فلاکا

آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون

داده‌های بالینی
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: Schedule 9
روش مصرف دارو	خوراکی، داخل بینی، اسپری، داخل وریدی، از راه مقعد، زیرزبانی
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	CA: رده یک UK: کلاس بی US: رده یک Illegal in the Czech Republic, Estonia, Finland, France, Greece, Hungary, Ireland, Italy Latvia, Lithuania, Poland, Romania, Slovenia, Sweden, Turkey and Norway
شناسه‌ها
نام آیوپاک (RS)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۴۵۳۰-۳۳-۷ Y 5485-65-4 (HCl)
پاب‌کم CID	۱۱۱۴۸۹۵۵
کم‌اسپایدر	۹۳۲۴۰۶۳ Y
UNII	767K3AWA4R
ChEMBL	ChEMBL۲۰۵۰۸۲ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70456954
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H21NO۱
جرم مولی	231.333 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CCCC(C(C1=CC=CC=C1)=O)N2CCCC2
InChI InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3 Y Key:YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون (انگلیسی: Alpha-Pyrrolidinopentiophenone) که با نام‌های دیگری همچون آلفا-پیرولیدینووالروفینون، آلفا-پی‌وی‌پی، بتا-کِتو-پرولینتِـین، پرولینتانون، دِسمتیل پیرووالرون و O-2387 نیز شناخته می‌شود؛ یک محرک صنایعی از خانوادهٔ «کاتینون‌ها» است که نخستین بار در دههٔ ۶۰ میلادی ساخته و در قالب یک «داروی پردازش‌شده» به بازار عرضه شد. نام خیابانی این مادهٔ شیمیایی «فلاکا» (flakka) یا «گِرَوِل» (gravel) است.

این دارو از لحاظ شیمیایی، هم‌خانوادهٔ داروی «پیرووالرون» است و آنالوگِ کتونی پرولینتان محسوب می‌شود.

عوارض جانبی

همچون تمامی داروهای محرک عصبی، این دارو نیز موجب تحریک‌پذیری بیش‌ازحد، روان‌پریشی و توهم می‌شود. گزارش‌ها حاکی از آن است که این دارو عاملِ اصلی، یا یکی از عوامل مهمِ مرگ ناشی از سوءمصرف‌ها و بیش‌مصرف‌های دارویی بوده‌است. این دارو در ترکیب با «پنتادرون» موجب نارسایی قلب و مرگ شده‌است.

فارماکولوژی

آلفا-پی‌وی‌پی یک «مهارکنندهٔ بازجذب نوراپی‌نفرین-دوپامین» است و غلظتِ مهارِ میانهٔ آن (IC₅₀) به‌ترتیب در حدود ۱۴٫۲ و ۱۲٫۸ نانومول است که از این لحاظ، مشابه مشتقِ خودش «متیلن‌دی‌اکسی‌پیرووالرون» است.

ساختار شیمیایی

آلفا-پی‌وی‌پی با «مُعرفِ مارکی»، واکنشی نشان نمی‌دهد اما با «معرف مِکِه» واکنشی به رنگ خاکستری/سیاه دارد.

ردیابی در مایعات بدن

این مادهٔ شیمیایی در خون، پلاسما و ادرار انسان با روش «کروماتوگرافی مایع-طیف‌سنجی جرم» قابل ردیابی و تشخیص است و در بیمارستان‌ها از آن، جهتِ تشخیصِ احتمالِ مسمومیت بیماران یا تحقیق و تفحص دربارهٔ علت مرگِ افراد استفاده می‌شود. سطح خونی یا پلاسمایی آن در افرادی که از آن به عنوان داروی تفریحی سوءاستفاده می‌کنند، ۱۰–۵۰ میکروگرم بر لیتر و در موارد مسمومیت دارویی، بیش از ۱۰۰ میکروگرم بر لیتر است. در اُوِردوزهای حاد نیز، سطوح آن بیش از ۳۰۰ میکروگرم بر لیتر است.

وضعیت قانونی

آلفا-پی‌وی‌پی در ایالت‌های نیومکزیکو، دلاور، فلوریدا، اکلاهما و ویرجینیا جزءِ «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» طبقه‌بندی شده‌است. در تاریخ ۲۸ ژانویه ۲۰۱۴ میلادی، اداره مبارزه با مواد مخدر آمریکا آن را به همراه ۹ مادهٔ کاتینونی دیگر، در «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» خود قرار داد.

این ماده در ایالت نیو ساوت ولز استرالیا هم غیرقانونی و قدغن است، چرا که دو نفر از مصرف‌کنندگان آن، یکی از بالکن یک منزل به پائین پرید و دیگری پس از مصرف، دچار روان‌آشفتگی و سکته قلبی شد. در سایر نقاط استرالیا از ژوئیه ۲۰۱۶ میلادی، این دارو جزءِ «فهرست شماره ۹ داروهای مخدر» است.

در چین نیز از اکتبر ۲۰۱۵ میلادی، مصرف آن تحتِ کنترل و نظارت است.

در ژانویهٔ ۲۰۱۲ میلادی، رئیس جمهورِ ایتالیا، کلیه مشتقات «کاتینون‌ها» را در فهرست مواد مخدر قرار داد.

آلفا-پی‌وی‌پی در کشورهای استونی، فنلاند، فرانسه، آلمان، یونان، مجارستان، ایرلند، لتونی، لیتوانی، لهستان، رومانی، اسلوونی، سوئد، بریتانیا، ترکیه، نروژ و جمهوری چک ممنوع است.

قیمت

آلفا-پی‌وی‌پی مادهٔ مؤثرهٔ موجود در داروهای مخدری است که تحتِ عنوانِ «نمک‌های حمام» فروخته می‌شود. در ایالت فلوریدا به آن «فلاکا» و در سایر ایالت‌های آمریکا بدان «گِرَوِل» می‌گویند و قیمت آن به ارزانیِ ۵ دلار در هر دوز است. بنا به گزارشِ یک آزمایشگاه محلی در یکی از بخش‌های ایالت فلوریدا، میزان ردیابی این مادهٔ شیمیایی در داروهای کشف و ضبط‌شده، از «صفر» در ماه‌های ژانویه و فوریه ۲۰۱۴، به «۸۴» در سپتامبر همان سال افزایش داشته‌است.

جستارهای وابسته

• پرولینتان

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Alpha-Pyrrolidinopentiophenone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۱ سپتامبر ۲۰۱۶.