بوپروپیون

Bupropion

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Wellbutrin, Zyban
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a695033
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Bupropion
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B2
روش مصرف دارو	Oral, insufflation, IV
کد ATC	N06AX12
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	5 to 20% in animals; no studies in humans
پیوند پروتئینی	۸۴٪
متابولیسم	Hepatic—important CYP2B6 and 2D6 involvement
نیمه‌عمر حذف	14 hours
دفع	Renal (87%), fecal (10%)
شناسه‌ها
نام آیوپاک (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۳۴۸۴۱-۳۹-۹ Y
پاب‌کم CID	۴۴۴
دراگ‌بنک	DB01156 N
کم‌اسپایدر	۴۳۱ Y
UNII	01ZG3TPX31
KEGG	D07591 Y
ChEBI	CHEBI:۳۲۱۹ Y
ChEMBL	ChEMBL۸۹۴ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022706
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H18ClNO۱
جرم مولی	239.7425 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C(c1cc(Cl)ccc1)C(NC(C)(C)C)C
InChI InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 Y Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

بوپروپیون، که با نام‌های تجاری Wellbutrin و Zyban و ولبان فروخته می‌شود، دارویی است که در درجه اول برای درمان اختلال افسردگی عمده و کمک به ترک سیگار استفاده می‌شود.

در دوزهای نسبتاً بالا، فرد را دچار بیقراری و تپش قلب می‌کند بوپروپیون یک داروی ضد افسردگی نسبتاً مؤثر است، اما در مواردی که بیمار پاسخ ناقص به داروهای ضد افسردگی SSRI خط اول دارد، به عنوان داروی مکمل نیز استفاده می‌شود.

بوپروپیون تنها دارویی است که برای اختلال عاطفی فصلی تأیید شده‌است.

عوارض جانبی معمول بوپروپیون شامل خشکی دهان، مشکل در خواب، بیقراری و سردرد است. عوارض جانبی جدی شامل افزایش خطر ابتلا به صرع و خودکشی است. در مقایسه با برخی از داروهای ضد افسردگی دیگر، بوپروپیون ممکن است میزان کمتری از اختلال عملکرد جنسی یا خواب‌آلودگی داشته و منجر به کاهش وزن شود. مشخص نیست که آیا مصرف آن در دوران بارداری یا شیردهی بی خطر است.

بوپروپیون یک ضد افسردگی آتیپیک است.که به عنوان یک مهارکننده بازجذب نوراپی نفرین و دوپامین (NDRI) عمل می‌کند.

بوپروپیون اولین بار توسط شیمیدان نریمان مهتا در سال ۱۹۶۹ ساخته شد و در سال ۱۹۷۴ توسط بروف ولز به ثبت رسیده‌است. نخستین بار برای استفاده پزشکی در ایالات متحده در سال ۱۹۸۵ تصویب شد.

در سال ۲۰۱۷، این ۲۳مین داروی رایج در ایالات متحده بود که بیش از ۲۴ میلیون نسخه در آن وجود داشت.

مکانیسم عمل

بوپروپیون باعث فعالیت ضد افسردگی می‌شود زیرا به‌طور انتخابی مانع از جذب مجدد دوپامین و نوراپی نفرین می‌شود.

بوپروپیون همچنین می‌تواند باعث آزادسازی نوراپی نفرین و دوپامین از نورون پیش سیناپسی شود.

متابولیت اولیه، هیدروکسی بوپروپیون همان اثر بوپروپیون را دارد تا مجدداً جذب نوراپی نفرین و دوپامین را مسدود کند، بنابراین مدت زمان مصرف دارو را طولانی می‌کند.

بوپروپیون همچنین یک آنتاگونیست غیر رقابتی گیرنده‌های استیل کولین نیکوتین است، بنابراین به افراد کمک می‌کند تا سیگار را ترک کنند زیرا اتصال دارو به این گیرنده‌ها باعث فعال شدن آنها شده و هوس سیگار را کاهش می‌دهد.

تاریخچه

بوپروپیون در سال ۱۹۶۹ کشف و در سال ۱۹۸۵ به‌عنوان داروی ضدافسردگی توسط سازمان غذا و داروی آمریکا تأیید شد، اما در پی بروز تشنج با مصرف این دارو که در دوزهای ۴۰۰ تا ۶۰۰ میلی‌گرمی آن رخ داد از بازار جمع‌آوری شد و در نهایت پس از آنکه متوجه شدند ریسک تشنج وابسته به دوز بالای آن است مجدداً در سال ۱۹۸۹ معرفی و توصیه شد که حداکثر دوز مصرفی آن۴۵۰ میلی‌گرم در روز باشد. در سال۱۹۹۷، FDA نوع آهسته (یا پیوسته) رهش آن را با نام Zyban به‌عنوان داروی ترک سیگار پذیرفت و در سال ۲۰۰۶ انواع آهسته‌رهش آن را در درمان اختلالات خلقی فصلی توسط FDA تأیید کرد.

موارد درمان

افسردگی

بوپروپیون در سال ۲۰۰۶ توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) به منظور پیشگیری از اختلال عاطفی فصلی (SAD) تصویب شد.

بوپروپیون چندین ویژگی دارد که آن را از سایر داروهای ضد افسردگی متمایز می‌کند: به عنوان مثال، برخلاف اکثر داروهای ضد افسردگی، معمولاً باعث اختلال عملکرد جنسی نمی‌شود. درمان بوپروپیون همچنین با خواب آلودگی یا افزایش وزن همراه نیست که ممکن است توسط سایر داروهای ضد افسردگی ایجاد شود. در افراد افسرده که علائم خواب آلودگی و خستگی را تجربه می‌کنند، بوپروپیون مؤثرتر از مهارکننده‌های انتخابی بازجذب سروتونین (SSRI) در کاهش این علائم است. افزودن بوپروپیون به SSRI ممکن است منجر به بهبود افسردگی در بعضی از افراد شود که پاسخ ناقص به داروی ضدافسردگی داده‌اند.

ترک سیگار

بوپروپیون به عنوان کمکی برای ترک سیگار تجویز می‌شود. بوپروپیون شدت هوس نیکوتین و علائم ترک را کاهش می‌دهد. اثربخشی بوپروپیون با درمان جایگزینی نیکوتین قابل مقایسه است، اما از وارنیکلین کارایی کمتری دارد.

اختلال کمبود توجه و بیش فعالی

مشخص نیست که بوپروپیون برای درمان ADHD در کودکان بی خطر یا مؤثر است. دستورالعمل سال ۲۰۰۷ در مورد درمان ADHD از آکادمی روانپزشکی کودکان و نوجوانان آمریکایی خاطرنشان می‌کند که شواهد برای بوپروپیون "بسیار ضعیف تر از درمان‌های مصوب FDA است. به طور مشابه، دستورالعمل خدمات بهداشتی وزارت امور خارجه تگزاس توصیه می‌کند که بعد از امتحان کردن دو محرک متفاوت و اتوکستین ، بوپروپیون یا داروی ضد افسردگی سه حلقه ای را به عنوان یک روش خط چهارم در نظر بگیرید.

اختلال عملکرد جنسی

بوپروپیون نسبت به سایر داروهای ضد افسردگی کمتر باعث ایجاد اختلال عملکرد جنسی می‌شود. طیف وسیعی از مطالعات نشان می‌دهد که بوپروپیون نه تنها عوارض جانبی جنسی کمتری را نسبت به سایر داروهای ضد افسردگی ایجاد می‌کند، بلکه در واقع می‌تواند به کاهش اختلال عملکرد جنسی کمک کند. همچنین چندین مطالعه وجود دارد که نشان می‌دهد بوپروپیون عملکرد جنسی را در خانمهایی که افسرده نیستند بهبود بخشد.

چاقی

بوپروپیون در صورت استفاده برای درمان چاقی در مدت زمان ۶ تا ۱۲ ماه ممکن است منجر به کاهش وزن تا ۲٫۷ کیلوگرم شود. این تفاوت چندانی با کاهش وزن ناشی از چندین داروی دیگر مانند سیبوترامین یا اورلیستات ندارد. در ترکیب با نالتروکسون مورد مطالعه قرار گرفته‌است. نگرانی از بوپروپیون شامل افزایش فشار خون و ضربان قلب است. در سپتامبر سال ۲۰۱۴، ترکیب (بوپروپیون / نالتروکسون) توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) برای درمان چاقی تصویب شد.

کاربردهای دیگر

بحث در مورد اینکه آیا اضافه کردن یک داروی ضد افسردگی مانند بوپروپیون به تثبیت کننده خلقی در افراد مبتلا به افسردگی دو قطبی مفید است، وجود دارد اما نتیجه بررسی‌های اخیر نشان داده که بوپروپیون در این شرایط آسیب قابل توجهی ندارد و ممکن است بعضی اوقات فواید قابل توجهی داشته باشد. بوپروپیون هیچ اثربخشی در درمان وابستگی به کوکائین نشان نداده‌است، اما شواهد ضعیفی وجود دارد که نشان می‌دهد در درمان وابستگی متامفتامین مفید است. در کسانی که سطح اضطراب بالایی دارند بوپروپیون اضطراب آن‌ها را تشدید می‌کند.

موارد منع مصرف

برچسب دارو توصیه می‌کند که بوپروپیون را نباید برای افراد مبتلا به صرع یا سایر شرایطی که آستانه تشنج را پایین می‌آورند، تجویز کرد. در مصرف همزمان با مهار کننده مونوآمین اکسیداز (MAOIs) منع مصرف دارد.

عوارض جانبی بوپروپیون

• سردرد
• بی‌خوابی
• مشکلات تنفسی
• تهوع
• بی‌اشتهایی
• بی‌قراری
• تحریک‌پذیری
• اضطراب
• روان‌پریشی
• دلیریوم
• خشکی دهان
• یبوست
• کاهش وزن
• تشنج
• مشکلات گوارشی

مصرف بیش از حد

بوپروپیون در صورت مصرف بیش از حد خطرناک است. در صورت مصرف بیش از حد زیاد، تقریباً در یک سوم موارد تشنج گزارش شده‌است. اثرات جدی دیگر شامل توهم، از دست دادن هوشیاری و ضربان قلب غیرطبیعی است.

تداخل دارویی

• پاروکستین، سرترالین، فلوکستین، دیازپام، سیتالوپرام
• کلوپیدوگرل (پلاویکس)، تیکلوپیدین، اورفنادرین، کلوتریمازول، ریفامپین
• ریتوناویر، لوپیناویر، افاویرنز، فنوباربیتال، کارمازپین، فنی توئین، ونلافاکسین

بوپروپیون چیست؟