استریکنین

استریکنین
نام‌گذاری آیوپاک Strychnidin-10-one
نام آیوپاک ارجح (4aR5aS8aR13aS15aS15bR)-4a55a7813a1515a15b16-decahydro-2H-46-methanoindolo[321-ij]oxepino[234-de]pyrrolo[23-h]quinolin-14-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۵۷-۲۴-۹ (باز) Y, ۶۰-۴۱-۳ (سولفات) Y
پاب‌کم	۴۴۱۰۷۱
کم‌اسپایدر	۳۸۹۸۷۷ Y
UNII	H9Y79VD43J (باز) Y, FA486DV76S (سولفات) Y
شمارهٔ یواِن	1692
KEGG	C06522 Y
ChEBI	CHEBI:28973 Y
ChEMBL	CHEMBL۲۲۷۹۳۴ Y, CHEMBL۶۱۲۱۱۸ Y, CHEMBL۴۸۶۳۹۹ Y
IUPHAR ligand	347
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	WL2275000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
InChI InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 Y Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N Y InChI=1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1 Key: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
خصوصیات
فرمول مولکولی	C21H22N2O۲
جرم مولی	۳۳۴٫۴۱ g mol−1
شکل ظاهری	سفید، شفاف، کریستالی
بوی	بی‌بو
چگالی	1.36 گرم/سانتی‌مترمکعب
دمای ذوب	۲۷۰ درجه سلسیوس؛ ۵۱۸ درجه فارنهایت؛ ۵۴۳ کلوین
دمای جوش	۲۸۴–۲۸۶ درجه سلسیوس؛ ۵۴۳–۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۷–۵۵۹ کلوین
انحلال‌پذیری در آب	0.02% (در دمای 20 درجه سلسیوس)
اسیدی (pKa)	8.25
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی	Danger
GHS hazard statements	H300, H310, H330, H410
GHS precautionary statements	P260, P264, P273, P280, P284, P301+310
خطرات اصلی	به‌شدت سمی
لوزی آتش
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
آمریکا Permissible exposure limit (PEL)	TWA 0.15 mg/m3
LD50	۰٫۵ میلی‌گرم/کیلوگرم (سگ، خوراکی) 0.5 میلی‌گرم/کیلوگرم (گربه، خوراکی) 2 میلی‌گرم/کیلوگرم (موش، خوراکی) 16 میلی‌گرم/کیلوگرم (رت، خوراکی) 2.35 میلی‌گرم/کیلوگرم (رت، خوراکی)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

استریکنین،سمی بسیار قوی، بی‌رنگ، بی‌بو و آلکالوئیدی کریستالی است که به عنوان آفت‌کش، به‌خصوص برای کشتن مهره‌داران کوچک مانند پرندگان و جوندگان استفاده می‌شود. استریکنین پس از خورده شدن، استنشاق، یا جذب از طریق چشم‌ها یا مخاط دهان، باعث مسمومیت شیمیایی، تشنج عضلانی و در نهایت مرگ از طریق خفگی یا اختناق می‌شود. در گذشته، پزشکان از مقادیر ناچیز این ماده، به‌منظور افزایش انقباض عضلانی مثلاً برای القاء انقباض در ماهیچه قلبی استفاده می‌کردند. رایج‌ترین منبع استخراج استریکنین، دانه درخت کچوله است.

تاریخچه

برای اولین بار در سال ۱۷۵۳ آلکالوئید استریکنین در گیاهان خانواده دم‌موشیان و سردهٔ گل‌سپاسی‌سانان توسط کارل لینه شناسایی شد. این سرده از گیاهان دارای گونه‌های متعددی است که شامل ۱۹۶ گونه می‌شود. در مناطق گرم آسیا (۵۸ گونه)، در قاره آمریکا (۶۴ گونه) و در آفریقا (۷۵ گونه)، از این گیاه وجود دارد. دانه‌ها و پوست بسیاری از این گیاهان حاوی سم قدرتمند و کشنده استرکنین است.

مکانیسم اثر

این ماده یک نوروتوکسین است و به‌عنوان آنتاگونیست گیرنده گلیسین و گیرنده استیل‌کولین در دستگاه عصبی خودمختار عمل می‌کند. گلایسین در مغز یک میانجی تحریکی و در نخاع نقش مهاری دارد. با بی‌اثر کردن این میانجی، هدایت پیام‌های عصبی غیرقابل کنترل می‌شود و ایجاد تشنج عضلانی می‌کند، مهار استیل‌کولین در بخش‌های مختلف دستگاه عصبی مرکزی، فلج عضلات را تشدید می‌کند. عامل اصلی مرگ ناشی از این ماده، به فلج عضلات تنفسی بر می‌گردد هرچند اثرات مختلف عضلانی و سمیت عصبی و کبدی نیز می‌توانند عامل مرگ باشند.

سمیت

استریکنین سمیت بسیار بالایی در انسان و جانوران دارد. دوز کشنده این سم در صورت مصرف خوراکی توسط یک انسان بالغ، ۳۰ تا ۱۲۰ میلی‌گرم است. همچنین متوسط دوز کشندهٔ این ماده در رت‌ها، معادل ۱۶ میلی‌گرم و در موش‌ها معادل ۲ میلی‌گرم به‌ازای هر کیلوگرم از وزن آن‌هاست.

حداقل دوز کشنده استریکنین در انسان، به‌طور تقریبی و در افراد مختلف، در جدول زیر، ارائه شده‌است.

درمان

تاکنون پادزهری ویژهٔ مسمومیت با استریکنین، شناسایی نشده. در بیشتر موارد فرد مسموم فوت می‌کند و فرصت مداوای وی وجود ندارد اما در صورتی که بیمار به‌مدت ۶ تا ۱۲ ساعت پس از مصرف سم، زنده بماند، امکان درمان و نجات بیمار وجود دارد.

درمان مسمومیت با این سم عموماً حمایتی است و شامل کنترل علائم حیاتی، کنترل مسیر تنفسی بیمار، کنترل تشنج و اسپاسم عضلانی و تنفس مکانیکی و انجام دیالیز، در مواقعی که کلیه‌ها دچار مشکل شده‌اند. مصرف خوراکی کربن فعال به‌منظور جذب سطحی سم و کاهش میزان استریکنین آزاد و فعال در بدن مناسب است. خارج کردن سم از لوله گوارش بیمار، از طریق شست‌وشوی معده با همراهی تانیک اسید و پتاسیم پرمنگنات نیز انجام می‌شود.

به منظور مقابله با تشنج‌ها، داروهای ضد تشنج از قبیل فنوباربیتال‌ها یا دیازپام به همراه شل‌کننده‌های عضلات مانند دانترولین برای مقابله با انقباض و سِفت شدن عضلات نیز تجویز می‌شوند.

نیمه‌عمر

نیمه عمر بیولوژیکی استرکنین در حدود ۱۰ ساعت است. این نیمه عمر نشان می‌دهد که حتی در موارد مصرف جزئی آن نیز علاوه بر مسمومیت عصبی عملکرد طبیعی کبد نیز دچار اختلال شده و مسمومیت شدیدی بروز می‌نماید.

واژه‌نامه

پانویس

کتاب‌ها

• میرحیدر، حسین (۱۳۷۳). معارف گیاهی. ج. ۶. تهران: دفتر نشر فرهنگ اسلامی. ص. ۶۴۷. بیش از یک پارامتر |دوره= و |جلد= داده‌شده است (کمک)
• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Strychnine». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ا مارس ۲۰۱۲.

پیوند به بیرون