Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
نفتالین
Другие языки:

نفتالین

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
نفتالین
Skeletal formula and numbering system of naphthalene Ball-and-stick model of naphthalene
Spacefill model of naphthalene
Unit cells of naphthalene
نام آیوپاک ارجح

Naphthalene

نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
Bicyclo[4.4.0]deca-13579-pentaene
دیگر نام‌ها

white tar camphor tar tar camphor naphthalin naphthaline antimite albocarbon hexalene mothballs moth flakes

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۹۱-۲۰-۳ ✔Y
پاب‌کم ۹۳۱
کم‌اسپایدر ۹۰۶ ✔Y
UNII 2166IN72UN N
شمارهٔ ئی‌سی 214-552-7
KEGG C00829 ✔Y
ChEBI CHEBI:16482 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۱۶۲۹۳ ✔Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس QJ0525000
1421310
3347
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • c1c2ccccc2ccc1

  • InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H ✔Y
    Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
    Key: UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H۸
جرم مولی ۱۲۸٫۱۷ g mol−1
شکل ظاهری بلور یا پرک های سفید رنگ
بوی بوی قوی قطران ذغال سنگ
چگالی 1.145 g/cm3 (15.5 °C)
1.0253 g/cm3 (20 °C)
0.9625 g/cm3 (100 °C)
دمای ذوب ۷۸٫۲ درجه سلسیوس (۱۷۲٫۸ درجه فارنهایت؛ ۳۵۱٫۳ کلوین)
۸۰٫۲۶ درجه سلسیوس (۱۷۶٫۴۷ درجه فارنهایت؛ ۳۵۳٫۴۱ کلوین)
at 760 mmHg
دمای جوش ۲۱۷٫۹۷ درجه سلسیوس (۴۲۴٫۳۵ درجه فارنهایت؛ ۴۹۱٫۱۲ کلوین)
at 760 mmHg
انحلال‌پذیری در آب 19 mg/L (10 °C)
31.6 mg/L (25 °C)
43.9 mg/L (34.5 °C)
80.9 mg/L (50 °C)
238.1 mg/L (73.4 °C)
انحلال‌پذیری محلول در الکل مایع، آمونیاک، کربوکسیلیک اسید‌ها، بنزن، گوگرد دی‌اکسید، کربن تتراکلرید، کربن دی‌سولفید، تولوئن، آنیلین
انحلال‌پذیری در ethanol 5 g/100 g (0 °C)
11.3 g/100 g (25 °C)
19.5 g/100 g (40 °C)
179 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در acetic acid 6.8 g/100 g (6.75 °C)
13.1 g/100 g (21.5 °C)
31.1 g/100 g (42.5 °C)
111 g/100 g (60 °C)
انحلال‌پذیری در chloroform 19.5 g/100 g (0 °C)
35.5 g/100 g (25 °C)
49.5 g/100 g (40 °C)
87.2 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در hexane 5.5 g/100 g (0 °C)
17.5 g/100 g (25 °C)
30.8 g/100 g (40 °C)
78.8 g/100 g (70 °C)
انحلال‌پذیری در butyric acid 13.6 g/100 g (6.75 °C)
22.1 g/100 g (21.5 °C)
131.6 g/100 g (60 °C)
log P 3.34
فشار بخار 8.64 Pa (20 °C)
23.6 Pa (30 °C)
0.93 kPa (80 °C)
2.5 kPa (100 °C)
kH 0.42438 L·atm/mol
پذیرفتاری مغناطیسی -91.9·10-6 cm3/mol
رسانندگی گرمایی 98 kPa:
0.1219 W/m·K (372.22 K)
0.1174 W/m·K (400.22 K)
0.1152 W/m·K (418.37 K)
0.1052 W/m·K (479.72 K)
ضریب شکست (nD) 1.5898
گرانروی 0.964 cP (80 °C)
0.761 cP (100 °C)
0.217 cP (150 °C)
ساختار
ساختار بلوری دستگاه بلوری تک‌شیب
گروه فضایی P21/b
Point group C52h
ثابت شبکه a = 8.235 Å, b = 6.003 Å, c = 8.658 Å
Lattice constant α = 90°, β = 122.92°, γ = 90°
ترموشیمی
165.72 J/mol·K
167.39 J/mol·K
78.53 kJ/mol
201.585 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion ΔcHo298 		-5156.3 kJ/mol
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H228, H302, H351, H410
GHS precautionary statements P210, P273, P281, P501
خطرات اصلی Flammable, sensitizer, possible ماده سرطان‌زا. Dust can form مواد منفجره mixtures with جو زمین
لوزی آتش
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuel Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار 5.9%
آمریکا Permissible
exposure limit (PEL) 		TWA 10 ppm (50 mg/m3)
Threshold Limit Value 10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL)
LD50 1800 mg/kg (rat, oral)
490 mg/kg (rat, oral)
1200 mg/kg (guinea pig, oral)
533 mg/kg (mouse, oral)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

برای گلوله ضد بید یا قرص نفتالین، قرص ضد بید را ببینید.

نفتالین یا نفتالن (نام ترجیحی آیوپاک) که به نام‌های «آلبوکربن»، «کافور قیر» یا «قیر سفید» نیز شناخته می‌شود؛ یک هیدروکربن آروماتیک است که به شکل گلوله‌های کوچک به بازار می‌آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی تصعید می‌شود و بخاری بسیار آتش زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقهٔ جوش خوردهٔ بنزن ساخته شده‌است. از زغال سنگ به دست می‌آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ‌ها و حل‌کننده‌ها به کار می‌رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی (بیشتر حل شده در متانول) کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه‌های پشمی نیز به کار می‌برند. نفتالین خاصیت حشره کش بسیار ضعیفی دارد، گرچه در قدیم برای این منظور زیاد استفاده میشده است.


تاریخچه

سال ۱۸۱۹ و ۱۸۲۰، دست کم دو شیمیدان مادهٔ جامد سفیدی با بوی زننده گزارش کردند که از تقطیر زغال سنگ به دست می‌آید. سال ۱۸۲۱، جان کید(John Kidd) بسیاری از ویژگی‌های این ماده‌ها و روش‌های فرآوری آن‌ها پیدا کرد و نام نفتالین را برای این ماده پیشنهاد کرد (چون این ماده از گونه‌ای نفتا -که نام گسترده‌ای که برای آمیخته‌ای از هیدروکربن‌های فرار و آتشگیر که زغال سنگ را نیز دربرمی گیرند؛ می‌شود. - به دست آمده بود) در ادامه فرمول شیمیایی آن توسط مایکل فارادی (Michael Faraday) در سال ۱۸۲۶ کشف شد. ساختار مولکولل آن نیز در سال ۱۸۶۶ توسط امیل ارلنمایر (Emil Erlenmeyer) کشف و سه سال بعد توسط کارل گریب (Carl Gräbe) تأیید شد. همچنین این ماده به‌طور اتفاقی از روی میز داروخانه چی بر روی زمین افتاد و فردا صبح وی با جسد کشته شدهٔ چند سوسک مواجه شد. از آن پس در گند زدایی و دفع حشرات نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

هشدار

طبق نظر «آژانس مواد شیمیایی اروپا»، نفتالین ماده ایست بسیار سمی. نفتالین به پوست انسان صدمه سنگینی می‌زند. ایست تنفسی، صدمه‌های جبران‌ناپذیر به کبد، کلیه، چشم و روده از دیگر عوارض خطرناک نفتالین هستند. این ماده شیمیایی سمی هیچ گونه جایگاه معتبری برای مصرف خانگی ندارد و نبایستی در خانه نگهداری یا مصرف شود.

گذشته از قطران زغال سنگ، مقدار بسیار کم از نفتالین توسط magnolias و انواع خاصی از آهو و هم چنین توسط موریانه قنات در برابر مورچه‌ها و قارچ‌های سمی تولید می‌شود. نفتالین در شهاب سنگ‌ها نیز یافت می‌شود.

ساختار شیمیایی

نفتالن (نفتالین) ماده‌ای مولکولی با فرمول C10H8 است که در گروه مواد آلی آروماتیک قرار می‌گیرد. مولکول‌های این ماده از دو حلقهٔ بنزنی ساخته شده‌اند که در یک پیوند C-C مشترک هستند (به هم جوش خورده‌اند). بنابراین این مولکول هم مانند بنزن دارای «رزونانس» است. سه ساختار رزونانسی این مولکول به شکل زیر هستند:

Resonance structures of naphthalene

به خاطر وجود این ساختارها، نفتالن دارای دو طول مختلف برای پیوندهای C-C است.

واکنش‌های شیمیایی

نفتالن در واکنش‌های کلی و عمومی ترکیب‌های آروماتیک شرکت می‌کند. این واکنش‌ها از نوع جانشینی الکترون‌دوستی هستند که طی آن یک گونهٔ کم‌الکترون (الکترون‌دوست)، جانشین یکی از هیدروژن‌ها در مولکول نفتالن می‌شود و دو نوع محصول ایزومری تولید می‌کند.

دیگر واکنشی که نفتالن در آن شرکت می‌کند، واکنش سوختن است که مشترک بین تقریباً تمام مواد آلی است. نفتالن مانند بیش‌تر مواد آروماتیک، هنگام سوختن، علاوه بر آب و دی‌اکسید کربن، دوده هم تولید می‌کند (سوختن ناقص).


Новое сообщение