نفازودون

نفازودون

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Serzone, Dutonin, Nefadar, others
نام‌های دیگر	BMY-13754-1; MJ-13754-1
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a695005
رده‌بندی داروهای بارداری	C
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	N06AX06
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	20% (variable)
پیوند پروتئینی	99% (loosely)
متابولیسم	کبد (CYP3A4, CYP2D6)
متابولیت‌ها	• هیدروکسی‌نفازودون • mCPP • p-Hydroxynefazodone • Triazoledione
نیمه‌عمر حذف	• Nefazodone: ۲–۴ ساعت • هیدروکسی‌نفازودون: ۱٫۵–۴ ساعت • Triazoledione: ۱۸ ساعت • mCPP: ۴–۸ ساعت
دفع	ادرار: ۵۵٪ مدفوع: ۲۰–۳۰٪
شناسه‌ها
نام آیوپاک 1-(3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propyl)-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس	83366-66-9 Y 82752-99-6 (hydrochloride)
پاب‌کم CID	4449
IUPHAR/BPS	7247
دراگ‌بنک	DB01149 Y
کم‌اسپایدر	4294 Y
UNII	59H4FCV1TF
KEGG	D08257 Y
ChEBI	CHEBI:7494 Y
ChEMBL	ChEMBL623 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023357
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C25H32ClN5O2
جرم مولی	۷۰۰۲۴۷۰۰۱۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۴۷۰٫۰۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Clc4cccc(N3CCN(CCCN1/N=C(\N(C1=O)CCOc2ccccc2)CC)CC3)c4
InChI InChI=1S/C25H32ClN5O2/c1-2-24-27-31(25(32)30(24)18-19-33-23-10-4-3-5-11-23)13-7-12-28-14-16-29(17-15-28)22-9-6-8-21(26)20-22/h3-6,8-11,20H,2,7,12-19H2,1H3 Y Key:VRBKIVRKKCLPHA-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

نفازودون(به انگلیسی: Nefazodone)، که در گذشته با نام‌های تجاری سرزون ، دوتونین و نفادار فروخته می‌شد ، یک داروی ضد افسردگی غیرمعمول است که اولین بار توسط بریستول-مایرز اسکوئیب در سال ۱۹۹۴ به بازار عرضه شد اما همکون تولید آن به دلیل عوارض شدید کبدی تقریباً قطع شده‌است.

مصارف پزشکی

نفازودون برای درمان اختلال افسردگی عمده، رفتار پرخاشگرانه و اختلال ترس استفاده می‌شود.

شیمی

نفازودون یک فنیل‌پیپرازین است و یک مشتق آلفا-فنوکسیل از اتوپریدون به حساب می‌آید که به نوبه خود مشتقی از ترازودون است.