فنتانیل

فنتانیل

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Actiq, Duragesic, Fentora, Sublimaze and others
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: C
میزان وابستگی	Very high
روش مصرف دارو	TD, IM, IV, oral transmucosal, sublingual, buccal
کد ATC	N01AH01 N02AB03 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) CA: رده یک UK: کلاس آ US: رده دو
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	92% (transdermal) 89% (intranasal) 50% (buccal) 33% (ingestion)
پیوند پروتئینی	۸۰–۸۵٪
متابولیسم	hepatic, primarily by CYP3A4
اثر دارو	5 min
نیمه‌عمر حذف	IV: 10–20 mins (T1/2 β) 2–4 hours (T1/۲ ɣ) Intranasal: 6.5 mins Transdermal: 20–27 h Sublingual/buccal (single dose): 5.4–6.3 h
مدت زمان اثر	IV: 30–60 minutes 30–40 min
دفع	60% urinary (metabolites, <10% unchanged drug)
شناسه‌ها
نام آیوپاک N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۴۳۷-۳۸-۷ Y
پاب‌کم CID	۳۳۴۵
IUPHAR/BPS	۱۶۲۶
دراگ‌بنک	DB00813 Y
کم‌اسپایدر	۳۲۲۸ Y
UNII	UF599785JZ
KEGG	D00320 Y
ChEBI	CHEBI:۱۱۹۹۱۵ Y
ChEMBL	ChEMBL۵۹۶ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9023049
ECHA InfoCard	100.006.468
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C22H28N2O۱
جرم مولی	336.471 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۸۷٫۵ درجه سلسیوس (۱۸۹٫۵ درجه فارنهایت)
SMILES O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCC2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 Y Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

فنتانیل (به انگلیسی: Fentanyl) یک شبه‌مرفین بسیار قوی است و برای بی‌هوشی استفاده می‌شود.

کاربرد

فنتانیل با قدرت اثر ضد درد چند برابر هروئین، در دهه ۱۹۶۰ (میلادی) به عنوان هوشبر با تزریق به سیاهرگ معرفی شد. کاربرد اصلی آن به عنوان پیش‌دارو و آرام‌بخش پیش از بیهوشی در اتاق عمل است. امروزه، فنتانیل‌ها به‌طور گسترده‌ای برای بیهوشی و تسکین درد استفاده می‌شوند.

فنتانیل به صورت آمپول، پچ پوستی، قرص (لوزنج) و قرص زیرزبانی استفاده می‌شود.

چگونگی اثر

این ماده برخلاف مخدرهای طبیعی مانند تریاک، مرفین و هروئین ریشه گیاهی و طبیعی ندارد و تنها در آزمایشگاه تولید می‌شود.

با سرعتی بیشتر از مرفین و هروئین از پوسته محافظ مغز و طناب نخاعی عبور می‌کند و با قدرتی اعجاب‌آور بروی گیرنده‌های مرفینی مغز تأثیر می‌گذارد.

اثربخشی

اثربخشی فنتانیل ۱۰۰ برابر مرفین (۸۰ برابر هروئین دارویی) است.

عوارض جانبی

کاهش فشار خون، دیاستولی و کاهش اشباع اکسیژن خون، تهوع و استفراغ، مرگ.

سوءمصرف

این دارو تأثیراتی مشابه هروئین و حتی مخرب‌تر از آن ایجاد می‌کند. فنتانیل به سرعت بروی دستگاه تنفس و کارکرد قلب تأثیر می‌گذارد. گاهی حتی پیش از سرخوشی با از کار افتادن دستگاه تنفسی، مصرف‌کننده دچار بیهوشی شده و در آستانه مرگ قرار می‌گیرد.

در چند سال گذشته فنتانیل به شکل غیرقانونی وارد بازار مواد مخدر و باعث مرگ تعداد بسیار زیادی از مصرف‌کنندگان آن شده‌است. سوءمصرف فنتانیل در برخی کشورهای جهان رواج یافته‌است. در کانادا روزانه یک نفر جان خود را به دلیل بیش‌مصرفی فنتانیل از دست می‌دهد. امروزه در شهر ونکوور تنها فنتانیل توزیع می‌شود و ۱۰۰٪ جای هروئین را در این شهر گرفته‌است.

فنتانیل در رده «داروهای فوق خطرناک» در ایالات متحده آمریکا، کانادا و استرالیا دسته‌بندی شده‌است.

اعدام

در اوت ۲۰۱۸ (میلادی) در ایالت نبراسکا از فنتانیل برای اجرای حکم اعدام یک متهم به قتل استفاده شد. شرکت داروسازی آلمانی «کابی» تولیدکننده فنتانیل در اجرای این حکم یک هفته پیش از اعدام تلاش کرد تا با طرح یک دعوی قضایی جلوی اجرای این حکم اعدام را بگیرد. اما دادستان کل ایالت نبراسکا به این دلیل که «مردم نبراسکا با درصد بالایی خواهان از سرگرفتن مجازات اعدام «کاری دین مور» [معدوم] شده بودند.» دادخواست را رد کرد.

در ژوئیه ۲۰۱۸ نیز ایالت نوادا قصد داشت برای اعدام یکی از محکومان از فنتانیل استفاده کند. اما در پی طرح یک دعوی قضایی در دادگاه این ایالت، اجرای آن را به تعلیق درآمد.

در ایران

از چند سال پیش، چسب‌های آزادکننده تدریجی فنتانیل برای آرام کردن دردهای شدید سرطان در ایران هم تولید می‌شوند.

جستارهای وابسته

• کارفنتانیل
• هروئین
• مرفین

پانویس

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷