فنول‌فتالئین

فنول‌فتالئین
نام‌گذاری آیوپاک 33-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	77-09-8 Y
پاب‌کم	4764
کم‌اسپایدر	4600 Y
دراگ‌بانک	DB04824
KEGG	D05456 Y
ChEMBL	CHEMBL63857 Y
کد اِی‌تی‌سی	A06AB04
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Y Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H Key: KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYAH
خصوصیات
فرمول مولکولی	C20H14O4
جرم مولی	۳۱۸٫۳۲ g mol−1
چگالی	1.277 g cm-3 at 32 °C
دمای ذوب	260 °C
دمای جوش	N/A
انحلال‌پذیری در آب	Insoluble
انحلال‌پذیری در other solvents	Insoluble in benzene very soluble in ethanol and ether slightly soluble in DMSO
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

فنل فتالئین(به انگلیسی Phenolphthalein) یا فنول فتالین پودری ریزدانهٔ و سفیدرنگ و یک ترکیب شیمیایی (با چهار گونه مولکول مختلف) با فرمول C₂₀H₁₄O₄ است. به‌طور معمول به عنوان شناساگر یا معرفی برای اسید و بازها استفاده شده و دامنه کاربرد PH آن از ۸ تا ۱۰ برای شناسایی بازها می‌باشد.
در محیط اسیدی بی رنگ و در محیط بازی قرمز ارغوانی است و از محلول واکنش آهسته آن در مدارس، برای شناساندن معرف‌ها به دانش آموزان استفاده می‌شود. فنل فتالین در آب نامحلول است و اغلب در آزمایش‌ها، آن را با الکل رقیق می کنند. این ماده به خودی خود یک اسید ضعیف بوده و در محلول یون هیدروژن آزاد می‌کند.

موارد استفاده

فنل فتالین در گذشته به عنوان ملین و ضد یبوست نیز استفاده میشد، اما بخاطر خواص کارسینوژن و سرطان‌زایی به‌طور کامل از فهرست تجویز حذف گردیده است. به‌طور عمده در شناسایی اسیدها و بازها کاربرد دارد. از ترکیبات آن با الکل و استفاده از آب اکسیژنه (پراکسید هیدروژن) در آزمایشگاه‌های تشخیص طبی و در بیمارستان برای تشخیص خون مخفی (Occult blood test) در مدفوع استفاده میگردد.

آزمایش

کمی سدیم هیدروکسید را در مقداری آب بیندازید. سپس چند قطره فنل فتالئین را (که با الکل حل کرده‌اید) در این محلول بریزید، مشاهده خواهید کرد که رنگ محلول ارغوانی می‌شود. حال اگر کمی استیک اسید (CH3COOH) در آن بریزید، مشاهده می‌کنید که رنگ آن به حالت اول بازمی گردد. سپس کمی قلیاب یا سود سوزآور (سدیم هیدروکسید) در آن بریزید، خواهید دید که رنگ آن به ارغوانی باز می‌گردد. این تغییرات به خاطر اسیدی و بازی شدن محیط است؛ به طوری که وقتی فضا اسیدی می‌شود، رنگ فنل فتالئین بی‌رنگ می‌شود و وقتی محیط، بازی می‌شود، رنگ محلول ارغوانی می‌شود.

گونه	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
ساختار
مدل
pH	<0	0−8.2	8.2−12.0	>13.0
شرایط	شدیداً اسیدی	اسیدی و نزدیک به خنثی	بازی	شدیداً بازی
رنگ	نارنجی	بی‌رنگ	صورتی مایل به ارغوانی	بی‌رنگ
تصویر

سنتز

فنول‌فتالئین می‌تواند بوسیله واکنش تراکمی فتالیک انیدرید با دو اکی‌والان فنول تحت شرایط اسیدی، سنتز شود. این روش در سال ۱۸۷۱ توسط آدولف فون بایر کشف شد.

سنتز فنول‌فتالئین:

همچنین واکنش می‌تواند با مخلوطی از روی کلرید و تیونیل کلرید کاتالیز شود.

بیشتر

ویکی‌پدیا انگلیسی: Phenolphtalein