 | |
 | |
| داده‌های بالینی | |
|---|---|
| نام‌های تجاری | Androcur, Androcur Depot, Cyprostat, Siterone, others |
| نام‌های دیگر | SH-80714; SH-714; NSC-81430; 1α,2α-Methylene-6-chloro-17α-hydroxy-δ6-progesterone acetate; 1α,2α-Methylene-6-chloro-17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione acetate |
| AHFS/Drugs.com | Micromedex Detailed Consumer Information |
| رده‌بندی داروهای بارداری |
|
| روش مصرف دارو | خوراکی، تزریق عضلانی |
| گروه دارویی | Steroidal antiandrogen; Progestogen; Progestin; Progestogen ester; Antigonadotropin |
| کد ATC | |
| وضعیت قانونی | |
| وضعیت قانونی |
|
| داده‌های فارماکوکینتیک | |
| زیست فراهمی | خوراکی: ۶۸–۱۰۰٪ |
| پیوند پروتئینی |
آلبومین (دارو): ۹۳٪ آزاد: ۷٪ |
| متابولیسم | کبد (CYP3A4) |
| متابولیت‌ها | • 15β-OH-CPA (عمده) • سیپروترون (جزئی) • استیک اسید (جزئی) |
| نیمه‌عمر حذف | خوراکی: ۱٫۶–۴٫۳ روز IM: ۳–۴٫۳ روز |
| دفع |
مدفوع: ۷۰٪ ادرار: ۳۰٪ |
| شناسه‌ها | |
| |
| شمارهٔ سی‌ای‌اس | |
| پاب‌کم CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| دراگ‌بنک | |
| کم‌اسپایدر | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.006.409 |
| داده‌های فیزیکی و شیمیایی | |
| فرمول شیمیایی | C24H29ClO4 |
| جرم مولی | ۴۱۶٫۹۴ g·mol−1 |
| مدل سه بعدی (جی‌مول) | |
| نقطه ذوب | ۲۰۰ تا |
| |
| |
| (verify) | |
سیپروترون استات (به انگلیسی: Cyproterone acetate) (CPA)، به تنهایی با نام تجاری Androcur یا با اتینیل‌استرادیول با نام‌های تجاری Diane یا Diane-35 و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، یک داروی ضدآندروژن و پروژستین است که در درمان شرایط وابسته به آندروژن مانند آکنه، رشد بیش از حد مو، بلوغ زودرس، سرطان پروستات و به عنوان مولفه‌ای در هورمون‌درمانی زنانه‌سازی برای زنان تراجنسی، و همچنین در قرص‌های ضدبارداری خوراکی استفاده می‌شود. این ماده به تنهایی یا در ترکیب با استروژن فرموله و استفاده می‌شود و برای استفاده به صورت خوراکی در دسترس است. CPA روزانه یک تا سه بار و به شکل خوراکی مصرف می‌شود.
سنتز
روش‌هایی جهت سنتز شیمیایی CPA ابداع شده‌است. در زیر یکی از این روش‌های سنتز آورده شده‌است:
مطالعه بیشتر
- Neumann F (1971). "Use of cyproterone acetate in animal and clinical trials". Gynecol Invest. 2 (1): 150–79. doi:10.1159/000301860. PMID 4949823.
- Neumann, F.; Steinbeck, H. (1974). Androgens II and Antiandrogens / Androgene II und Antiandrogene. pp. 235–484. doi:10.1007/978-3-642-80859-3_6. ISBN 978-3-642-80861-6.
- Gräf, K. -J.; Brotherton, J.; Neumann, F. (1974). Androgens II and Antiandrogens / Androgene II und Antiandrogene. pp. 485–542. doi:10.1007/978-3-642-80859-3_7. ISBN 978-3-642-80861-6.
- Horn, H. J. (1974). "Administration of Antiandrogens in Hypersexuality and Sexual Deviations". Androgens II and Antiandrogens / Androgene II und Antiandrogene. pp. 543–562. doi:10.1007/978-3-642-80859-3_8. ISBN 978-3-642-80861-6.
- Hammerstein J, Meckies J, Leo-Rossberg I, Moltz L, Zielske F (June 1975). "Use of cyproterone acetate (CPA) in the treatment of acne, hirsutism and virilism". J. Steroid Biochem. 6 (6): 827–36. doi:10.1016/0022-4731(75)90311-8. PMID 126335.
- Neumann F (January 1977). "Pharmacology and potential use of cyproterone acetate". Horm. Metab. Res. 9 (1): 1–13. doi:10.1055/s-0028-1093574. PMID 66176.
- Neumann F (July 1983). "Pharmacological basis for clinical use of antiandrogens". Hormonal Steroids. J. Steroid Biochem. Vol. 19. pp. 391–402. doi:10.1016/B978-0-08-030771-8.50055-3. ISBN 9780080307718. PMID 6224971.
- Hammerstein J, Moltz L, Schwartz U (July 1983). "Antiandrogens in the treatment of acne and hirsutism". J. Steroid Biochem. 19 (1B): 591–7. doi:10.1016/0022-4731(83)90223-6. PMID 6224974.
- Miller JA, Jacobs HS (May 1986). "Treatment of hirsutism and acne with cyproterone acetate". Clin Endocrinol Metab. 15 (2): 373–89. doi:10.1016/S0300-595X(86)80031-7. PMID 2941191.
- Neumann F, Wiechert R (March 1988). "Das Antiandrogen Cyproteronacetat: Seine Geschichte von der Entdeckung bis zur Marktreife" [The Antiandrogen Cyproterone Acetate: Its History from Discovery to Marketing]. Pharm Unserer Zeit (به آلمانی). 17 (2): 33–50. doi:10.1002/pauz.19880170202. PMID 2967500.
- Tunn UW (1989). "Cyproterone acetate in the management of prostatic cancer". Prog. Clin. Biol. Res. 303: 105–10. PMID 2528734.
- Hammerstein, J. (1990). "Antiandrogens: Clinical Aspects". Hair and Hair Diseases. pp. 827–886. doi:10.1007/978-3-642-74612-3_35. ISBN 978-3-642-74614-7.
- Mowszowicz I (January 1989). "Les antiandrogènes. Mécanismes et effets paradoxaux" [Antiandrogens. Mechanisms and paradoxical effects]. Annales d'Endocrinologie (Paris) (به فرانسوی). 50 (3): 189–99. ISSN 0003-4266. PMID 2530930.
- Schindler AE (October 1990). "[Anti-androgen therapy in the female]". Geburtshilfe Frauenheilkd (به آلمانی). 50 (10): 749–53. doi:10.1055/s-2008-1026359. PMID 1704865.
- de Voogt HJ (1990). "Cyproterone acetate as monotherapy in prospective randomized trials". Prog. Clin. Biol. Res. 359: 85–91, discussion 105–7. PMID 2149459.
- Namer M (October 1988). "Clinical applications of antiandrogens". J. Steroid Biochem. 31 (4B): 719–29. doi:10.1016/0022-4731(88)90023-4. PMID 2462132.
- Goldenberg SL, Bruchovsky N (1991). "Use of cyproterone acetate in prostate cancer". Urol. Clin. North Am. 18 (1): 111–22. PMID 1825143.
- Neumann F, Kalmus J (1991). "Cyproterone acetate in the treatment of sexual disorders: pharmacological base and clinical experience". Exp. Clin. Endocrinol. 98 (2): 71–80. doi:10.1055/s-0029-1211103. PMID 1838080.
- de Voogt HJ (1992). "The position of cyproterone acetate (CPA), a steroidal anti-androgen, in the treatment of prostate cancer". Prostate Suppl. 4: 91–5. doi:10.1002/pros.2990210514. PMID 1533452. S2CID 22747185.
- Schröder FH (1993). "Cyproterone acetate--mechanism of action and clinical effectiveness in prostate cancer treatment". Cancer. 72 (12 Suppl): 3810–5. doi:10.1002/1097-0142(19931215)72:12+<3810::aid-cncr2820721710>3.0.co;2-o. PMID 8252496.
- Barradell LB, Faulds D (1994). "Cyproterone. A review of its pharmacology and therapeutic efficacy in prostate cancer". Drugs Aging. 5 (1): 59–80. doi:10.2165/00002512-199405010-00006. PMID 7919640.
- Neumann F (1994). "The antiandrogen cyproterone acetate: discovery, chemistry, basic pharmacology, clinical use and tool in basic research" (PDF). Exp. Clin. Endocrinol. 102 (1): 1–32. doi:10.1055/s-0029-1211261. PMID 8005205.
- Mahler C, Verhelst J, Denis L (May 1998). "Clinical pharmacokinetics of the antiandrogens and their efficacy in prostate cancer". Clin Pharmacokinet. 34 (5): 405–17. doi:10.2165/00003088-199834050-00005. PMID 9592622. S2CID 25200595.
- Schröder FH (1998). "Antiandrogens as monotherapy for prostate cancer". European Urology. 34 Suppl 3: 12–7. doi:10.1159/000052291. PMID 9854190. S2CID 24831338.
- Diamanti-Kandarakis E (October 1998). "How actual is the treatment with antiandrogen alone in patients with polycystic ovary syndrome?". J. Endocrinol. Invest. 21 (9): 623–9. doi:10.1007/BF03350788. PMID 9856417. S2CID 46484837.
- Diamanti-Kandarakis E (September 1999). "Current aspects of antiandrogen therapy in women". Curr. Pharm. Des. 5 (9): 707–23. PMID 10495361.
- Migliari R, Muscas G, Murru M, Verdacchi T, De Benedetto G, De Angelis M (December 1999). "Antiandrogens: a summary review of pharmacodynamic properties and tolerability in prostate cancer therapy". Arch Ital Urol Androl. 71 (5): 293–302. PMID 10673793.
- Laron Z, Kauli R (2000). "Experience with cyproterone acetate in the treatment of precocious puberty". J. Pediatr. Endocrinol. Metab. 13 Suppl 1: 805–10. doi:10.1515/jpem.2000.13.s1.805. PMID 10969925. S2CID 25398066.
- Reilly DR, Delva NJ, Hudson RW (August 2000). "Protocols for the use of cyproterone, medroxyprogesterone, and leuprolide in the treatment of paraphilia". Can J Psychiatry. 45 (6): 559–63. doi:10.1177/070674370004500608. PMID 10986575.
- Anderson J (March 2003). "The role of antiandrogen monotherapy in the treatment of prostate cancer". BJU Int. 91 (5): 455–61. doi:10.1046/j.1464-410X.2003.04026.x. PMID 12603397. S2CID 8639102.
- Van der Spuy ZM, le Roux PA (2003). "Cyproterone acetate for hirsutism". Cochrane Database Syst Rev (4): CD001125. doi:10.1002/14651858.CD001125. PMID 14583927.
- Zouboulis CC (July 2003). "Therapie der Akne mit Antiandrogenen – Eine evidenzbasierte Übersicht" [Treatment of acne with antiandrogens--an evidence-based review]. J Dtsch Dermatol Ges (به آلمانی). 1 (7): 535–46. doi:10.1046/j.1610-0387.2003.03011.x. PMID 16295039. S2CID 71005143.
- Thole Z, Manso G, Salgueiro E, Revuelta P, Hidalgo A (2004). "Hepatotoxicity induced by antiandrogens: a review of the literature". Urol. Int. 73 (4): 289–95. doi:10.1159/000081585. PMID 15604569. S2CID 24799765.
- Sciarra A, Cardi A, Di Silverio F (2004). "Antiandrogen monotherapy: recommendations for the treatment of prostate cancer". Urol. Int. 72 (2): 91–8. doi:10.1159/000075960. PMID 14963347. S2CID 24203925.
- Torri V, Floriani I (2005). "Cyproterone acetate in the therapy of prostate carcinoma". Arch Ital Urol Androl. 77 (3): 157–63. CiteSeerX 10.1.1.663.9458. PMID 16372511.
- Schröder, Fritz H.; Radlmaier, Albert (2009). "Steroidal Antiandrogens". In V. Craig Jordan; Barrington J. A. Furr (eds.). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Humana Press. pp. 325–346. doi:10.1007/978-1-59259-152-7_15. ISBN 978-1-60761-471-5.
- Gillatt D (August 2006). "Antiandrogen treatments in locally advanced prostate cancer: are they all the same?". J. Cancer Res. Clin. Oncol. 132 Suppl 1: S17–26. doi:10.1007/s00432-006-0133-5. PMID 16845534. S2CID 23888640.
- Bachelot A, Chabbert-Buffet N, Salenave S, Kerlan V, Galand-Portier MB (February 2010). "Anti-androgen treatments". Ann. Endocrinol. (Paris). 71 (1): 19–24. doi:10.1016/j.ando.2009.12.001. PMID 20096826.
- Zouboulis CC, Rabe T (March 2010). "Hormonelle Antiandrogene in der Aknetherapie" [Hormonal antiandrogens in acne treatment]. J Dtsch Dermatol Ges (به آلمانی). 8 Suppl 1: S60–74. doi:10.1111/j.1610-0387.2009.07171.x. PMID 20482693. S2CID 196375064.
- Bolea-Alamanac BM, Davies SJ, Christmas DM, Baxter H, Cullum S, Nutt DJ (January 2011). "Cyproterone to treat aggressivity in dementia: a clinical case and systematic review". J. Psychopharmacol. (Oxford). 25 (1): 141–5. doi:10.1177/0269881109353460. PMID 19942637. S2CID 11479701.
- Kim JH, Yoo BW, Yang WJ (May 2014). "Hepatic failure induced by cyproterone acetate: A case report and literature review". Can Urol Assoc J. 8 (5–6): E458–61. doi:10.5489/cuaj.1753. PMC 4081269. PMID 25024808.
- Bitzer J, Römer T, Lopes da Silva Filho A (June 2017). "The use of cyproterone acetate/ethinyl estradiol in hyperandrogenic skin symptoms - a review". Eur J Contracept Reprod Health Care. 22 (3): 172–182. doi:10.1080/13625187.2017.1317339. PMID 28447864.
- Ruan X, Kubba A, Aguilar A, Mueck AO (June 2017). "Use of cyproterone acetate/ethinylestradiol in polycystic ovary syndrome: rationale and practical aspects". Eur J Contracept Reprod Health Care. 22 (3): 183–190. doi:10.1080/13625187.2017.1317735. PMID 28463030.