ترهالوز

ترهالوز
نام‌گذاری آیوپاک (2R3S4S5R6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R3R4S5S6R)-34 5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-345-triol
دیگر نام‌ها αα‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۹۹-۲۰-۷ Y, (anhydrous) [۶۱۳۸-۲۳-۴] (dihydrate)
پاب‌کم	۷۴۲۷
کم‌اسپایدر	۷۱۴۹ Y
UNII	B8WCK70T7I Y
ChEMBL	CHEMBL۱۲۳۶۳۹۵
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱ Y Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N Y InChI=1/C12H22O۱۱/c۱۳-۱-۳-۵(۱۵)۷(۱۷)۹(۱۹)۱۱(۲۱–۳)۲۳-۱۲-۱۰(۲۰)۸(۱۸)۶(۱۶)۴(۲–۱۴)۲۲–۱۲/h3-20H,۱–۲H2/t۳-,۴-,۵-,۶-,۷+,۸+,۹-,۱۰-,۱۱-,۱۲-/m1/s۱ Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
خصوصیات
فرمول مولکولی	C12H22O11 (anhydride)
جرم مولی	342.296 g/mol (anhydrous) 378.33 g/mol (dihydrate)
شکل ظاهری	کریستال‌های اورتورومبیک سفید
چگالی	1.58 g/cm3 at 24 °C
دمای ذوب	۲۰۳ °C (anhydrous) ۹۷ °C (dihydrate)
انحلال‌پذیری در آب	68.9 g per 100 g of solution at 20 °C
انحلال‌پذیری	محلول در اتانول، نامحلول در دی‌اتیل اتر و بنزن
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

ساختار دوبعدی دی‌ساکارید ترهالوز.

ترهالوز (به انگلیسی Trehalose) که میکوز (به انگلیسی mycose) یا ترمالوز (به انگلیسی tremalose) نیز نامیده می‌شود کربوهیدرات دی‌ساکاریدیست که از اتصال 1و1-گلیکوزیدی دو آلفا-گلوکز ایجاد شده‌است. برخی باکتری‌ها، قارچ‌ها، گیاهان و بی‌مهرگان ترهالوز را تولید می‌کنند و از آن به عنوان منبع انرژی و جهت زنده ماندن در شرایط یخ‌زدگی و یا خشکی استفاده می‌کنند. شیرینی این قند غیراحیا‌کننده ۴۵٪ ساکارز یا شکر است و اثرات مضری که سایر قندها (مانند گلایکیشن) بر روی پروتئین‌ها دارند، را ندارد. در گذشته استخراج ترهالوز امری دشوار و پرهزینه بود تا اینکه در سال 2000 کمپانی ژاپنی هیاشیبارا موفق به کشف روش استخراج ارزان آن از نشاسته شد. همین عامل باعث شد تا قمیت ترهالوز از 700 دلار به ازای هر کیلوگرم به حدود 5 دلار به ازای هر کیلوگرم کاهش یابد و مردم بتوانند از این ماده مفید بهره‌مند گردند. امروزه ترهالوز به طور گسترده در فرآورده‌های خوراکی، آرایشی و دارویی مورد استفاده قرار می‌گیرد. ترهالوز آب را به خود نگه می‌دارد و استفاده از آن در مواد خوراکی کیفیت غذاهای خشک و فراوری شده را با خوشمزه‌تر نمودن آنها بهبود می‌بخشد. همچنین ترهالوز در تولید بستنی مورد استفاده قرار می‌گیرد و باعث کاهش نقطه ذوب می‌گردد. مهره‌داران توانایی سنتز و انباشت ترهالوز را ندارند با این وجود توانایی متابولیسم ترهالوز در انسان با استفاده از آنزیم ترهالاز وجود دارد. این آنزیم در مخاط روده، کلیه در انسان ترهالوز در روده و کبد توسط آنزیم تراهالاز به دو مولکول گلوکز تبدیل می‌شود البته این نکته قابل ذکر است که مقداری از ترهالوز در خون باقی می‌ماند و احتمالا همین مقدار است که باعث تاثیرات مختلف درمانی که از آن می‌بینیم می‌باشد. ترهالوز نسبت به شکر قند خون را آهسته‌تر بالا می‌برد و با داشتن شاخص قند خونی پایین‌تر تاثیر کمتری بر قند خون می‌گذارد.

ترهالوز ماده‌ای بی‌عارضه است و تا کنون عارضه جانبی برای آن گزارش نشده است، از طرفی شیرین است و باعث پایداری مواد بیولوژیک مانند DNA و پروتئین‌ها و بافت‌ها می‌شود و از همین روی در موارد مختلفی به کار می‌رود. ترهالوز در آمریکا در داروهای تجاری مختلفی از جمله آنتی‌بادی‌های منوکلونال Herceptin و Avastin و Lucentis و همچنین پروتئین نوترکیب Advate و در ژاپن در داروهای مختلفی از جمله Sawachion و Imidapril مورد استفاده قرار گرفته است. در صنایع غذایی در سال 2010 تولید سالانه ترهالوز 25 تا 30 هزار تن در سال تخمین زده شده است و در بیش از هشت هزار محصول غذایی وجود دارد. میزان مصرف ترهالوز برای هر فرد در آمریکا 21 گرم در سال تخمین زده می‌شود. در صنعت آرایشی نیز ترهالوز در محصولات مختلفی از جمله روغن حمام، تونیک‌های افزایش‌دهنده شرد مو، مرطوب‌کننده‌ها و شامپو‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرد.

استفاده از ترهالوز به موارد فوق محدود نمی‌شود. مطالعات مختلف فواید زیادی را برای ترهالوز در بیماران نشان داده‌اند. از جمله این موارد جلوگیری از بیماری‌های نورودژنراتیو و قلبی عروقی است. این ماده از تحلیل استخوان‌ها جلوگیری می‌کند و التهاب را کاهش می‌دهد، اتوفاژی را تقویت می‌کند و بیماری هانتینگتون را بهبود می‌بخشد. علاوه بر این ترهالوز بر فلور میکروبی طبیعی دستگاه گوارش موثر است و آن را تنظیم می‌کند.

از اثرات دیگر ترهالوز می‌توان به تاثیر آن بر قند خون اشاره کرد. ترهالوز قند خون را تنظیم می‌کند و علائم دیابت را بهبود می‌بخشد. سطح گلوکز بعد غذا را تنظیم می‌کند و حساسیت به انسولین را کاهش می‌دهد و با کاهش ترشح انسولین از چاقی پیشگیری می‌کند و متابولیسم لیپید‌ها را تنظیم می‌کند. ترهالوز در لوزالمعده کمک می‌کند تا سلول‌های بتایی که از نظر عملکردی دچار مشکل شده‌اند آپوپتوز نشوند. استرس اکسیداتیو را کاهش می‌دهد که خود باعث افزایش حساسیت به انسولین می‌شود. و در نهایت ترهالوز فاکتورهای التهابی را کاهش می‌دهد.

ترهالوز باعث کاهش نارسایی قلبی، بهبود عملکرد میکروواسکولار، کاهش آتروژنز و پایداری پلاک های آترواسکلروتیک، کاهش فشار خون سیستولی، کاهش بروز سکته، کاهش سختی عروق، کاهش استرس اکسیداتیو در اندوتلیوم عروقی، افزایش سطح LC3-II، بهبود اختلال در انقباض میوکاردیال و جلوگیری از بیان افزایش‌یافته caspase-3 می‌شود و همچنین از remodeling قلب جلوگیری می‌کند. ترهالوز باعث افزایش اتوفاژی، کاهش استرس اکسیداتیو و بهبود عملکرد میتوکندری می‌گردد و همچنین باعث افزایش دسترسی و حساسیت عضلات صاف عروق به NO می‌گردد.

در بیماری‌های نورودژنراتیو ترهالوز می‌تواند مانع از تجمع پروتئینهایی مانند آمیلوئید بتا (در بیماری آلزایمر)، هانتینگتین (در بیماری هانتینگتون) و پریون (در بیماری کروتزفیلد جاکوب) شود. همچنین ترهالوز به عنوان کاندیدی برای درمان پارکینسون مطرح شده است. ترهالوز سرعت پیر شدن مغز را کم می‌کند.

در مجموع ترهالوز ماده‌ای است که در سالیان اخیر با کشف مسیرهایی که می‌توان آن را ارزان‌تر تهیه کرد مورد توجه قرار گرفته است و فواید زیادی را از خود نشان داده است. امروزه این قند به صورتی گسترده در صنایع دارویی، غذایی و آرایشی مورد استفاده قرار می‌گیرد. عارضه‌ای از آن مشاهده نشده است و فواید مختلفی از جمله در بیماری‌های دیابت و متابولیک، قلبی-عروقی و نورودژنراتیو از خود نشان داده است.