فلوکونازول

فلوکونازول

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Diflucan
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a690002
رده‌بندی داروهای بارداری	D (Au), C (U.S.)
روش مصرف دارو	Oral, IV, topical
کد ATC	D01AC15 J02AC01 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	S3/S4 (Au), POM (UK), ℞-only (U.S.)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	>۹۰٪
پیوند پروتئینی	۱۱–۱۲٪
متابولیسم	Hepatic 11%
نیمه‌عمر حذف	30 hours (range 20-50 hours)
دفع	Renal 61–88%
شناسه‌ها
نام آیوپاک 2-(2,4-difluorophenyl)- 1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۸۶۳۸۶-۷۳-۴ Y
پاب‌کم CID	۳۳۶۵
دراگ‌بنک	DB00196 Y
کم‌اسپایدر	۳۲۴۸ Y
UNII	8VZV102JFY
KEGG	D00322 Y
ChEBI	CHEBI:۴۶۰۸۱ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۰۶ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020627
ECHA InfoCard	100.156.133
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C13H12F2N6O۱
جرم مولی	306.271 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Fc1ccc(c(F)c1)C(O)(Cn2ncnc2)Cn3ncnc3
InChI InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2 Y Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

فلوکنازول (به انگلیسی: Fluconazole)

رده درمانی: عوامل ضد قارچ

اشکال دارویی: قرص، کپسول

موارد مصرف

• کاندیدیازیس واژینال.
• کاندیدیازیس دهانی-حلقی و مری.
• مننژیت کریپتوکوکی.
• پیشگیری: فلوکونازول در کاهش میزان عفونت‌های کاندیدیاز در بیمارانی که تحت پیوند مغز استخوان قرار گرفته، شیمی درمانی یا پرتودرمانی می‌شوند مورد استفاده قرار می‌گیرد.

مکانیسم اثر

فلوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مختل می‌گردد. آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا در سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند و با غشای سلول‌های بدن کاری ندارند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.

مسمومیت دارویی با فلوکونازول و درمان آن

مصرف بیش از حد فلوکونازول میتواند باعث مسمومیت دارویی شود که با علائمی مانند توهم، رفتارهای بدبینانه، تنگی نفس، افتادگی پلک، عدم کنترل ادرار و سیانوز همراه است. درمان شامل شست‌وشوی معده و درمان های علامتی است.

عوارض جانبی

تهوع، استفراغ، اسهال، عوارض کبدی و حساسیت جلدی-مخاطی نسبت به دارو، سوزش و درد معده.

جستارهای وابسته

برفک دهان

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷
• Harrison's Principles of Internal Medicine translated by https://www.bimarsalamat.com/