جمسیتابین

جمسیتابین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Gemzar
AHFS/Drugs.com	monograph
روش مصرف دارو	Oral, intravenous
کد ATC	L01BC05
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	<10%
نیمه‌عمر حذف	Short infusions 32-94 minutes for long infusions 245-638 minutes
شناسه‌ها
نام آیوپاک 4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluo۵۵ro-β-D-erythro-۵۶۳۴۵pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on
شمارهٔ سی‌ای‌اس	95058-81-4
پاب‌کم CID	60750
دراگ‌بنک	DB00441 Y
کم‌اسپایدر	54753 Y
UNII	B76N6SBZ8R
KEGG	D02368 Y
ChEBI	CHEBI:175901 Y
ChEMBL	ChEMBL888 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040487
ECHA InfoCard	100.124.343
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C9H11F2N3O4
جرم مولی	263.198 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES c1cn(c(=O)nc1N)[C@H]2C([C@@H]([C@H](O2)CO)O)(F)F
InChI InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1 Y Key:SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N Y
(verify)

جمسیتابین (به انگلیسی: Gemcitabine) که با نام تجاری جمزار نیز فروخته می شود. نوعی داروی شیمی درمانیست که برای مداوای تعدادی از سرطانها ازجمله سرطان سینه، تخمدان، لوزالمعده، مثانه و سلولهای کوچک ریه مورد استفاده قرار می گیرد. این دارو از طریق تزریق وریدی استفاده می شود.

عوارض جانبی این دارو شامل نارسایی مغز استخوان، مشکلات کبد و کلیه، زخم دهان، اسهال، نوروپاتی و ریزش موست. استفاده از آن در دوران حاملگی باعث آسیب به نوزاد می شود. جمسیتابین از خانواده داروهای نئوکلوساید آنالوگ است. این دارو راه تولید دی ان ای های جدید را سد می کند که باعث مرگ سلول‌ها میشود.

جمسیتابین در سال ۱۹۸۳ ثبت اختراع شد و از سال ۱۹۹۵ برای درمان دارویی مورد تایید قرار گرفت. نسخه‌های عمومی این دارو در سال ۲۰۰۹ در اروپا و ۲۰۱۰ در آمریکا معرفی شد. این دارو در لیست داروهای ضروری سازمان بهداشت جهانی قرار دارد و ایمن ترین و موثرترین داروی مورد نیاز در نظام سلامت است. قیمت عمده فروشی این دارو در کشورهای در حال توسعه از ۲۴.۴۱ تا ۳۱۶.۹۹ دلار در هر گرم آمپول است. در انگلستان هر ۱ گرم آمپول در سرویس سلامت همگانی ۱۵۵ پوند است.

موارد مصرف

کاربرد اصلی این دارو شیمی درمانی سرطان های مختلف مانند سرطان ریه (انواع non-small cell )، تومور لوزالمعده، مثانه و سرطان سینه است . البته گاه درمان سرطان مری و لنفوم نیز به کار می‌رود.

عملکرد

آنتی‌متابولیت و آنالوگ پیریمیدین است. در چرخه تقسیم‌سلولی به‌طور اختصاصی در مرحله S عمل‌کرده و با فعال شدن در بافت‌ها باعث مهار ساخت DNA می‌شود. هنگام بازنویسی DNA این دارو به جای نوکلئوزید سیتیدین اشتباهاً در ساختار DNA قرار میگیرد و چون با نوکلئوزیدهای دیگر جفت نمی‌شود موجب اختلال در همانندسازی DNA میشود.

عوارض جانبی

اصولاً داروهای شیمی درمانی پرعارضه اند و عوارض اصلی این دارو علائم آنفلوآنزا مانند درد عضلات، ضعف عمومی، تب، سردرد، لرز و خستگی؛ ضایعات پوستی، اسهال، ریزش مو، ضایعات دهانی و بدخوابی است.

جستارهای وابسته

نئوپلاسم

فلوروراسیل

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷