Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.
تاکسان
Другие языки:

تاکسان

Подписчиков: 0, рейтинг: 0
تاکسان
Taxane numbering.svg
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی
(1S3R4R8S11S12R)-48121515-pentamethyltricyclo[9.3.1.038]pentadecane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس 1605-68-1
پاب‌کم 9548828
کم‌اسپایدر 7827751
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C

  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N

    InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C20H36
جرم مولی ۲۷۶٫۵ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

Baccatin III (چپ) پاکلیتاکسل (راست)
۱۰-داستیل‌باکاتین (چپ) دوسه‌تاکسل (راست)

تاکسان‌ها (به انگلیسی: Taxanes) زیر گروهی از دی‌ترپن‌ها هستند که نخستین بار از درخت سرخدار استخراج شدند و دارای یک هستهٔ تاکسادین هستند. اخیراً گزارش شده که این مواد شیمیایی در پوسته و برگ گیاه فندق نیز یافت شده‌است.

داروهای پاکلیتاکسل و دوسه‌تاکسل از این گروه هستند که در شیمی‌درمانی کاربرد گسترده دارند.سازمان غذا و داروی آمریکا، داروی کابازیتاکسل را برای درمان موارد مقوام به هورمون سرطان پروستات تأیید کرده‌است. ساخت ترکیبات دارویی از تاکسان‌ها آسان نیست، چرا که این مواد حلالیت بسیار ضعیفی در آب دارند و همچنین دارای چندین مرکز کایرال هستند (داروی ۱۱ مرکز کایرال دارد).

نحوهٔ عملکرد

مکانیسم اصلی عملکرد تاکسان‌ها، متوقف نمودنِ کارکرد ریزلوله‌های سلول است. این ریزلوله‌ها نقش مهمی در تقسیم سلولی ایفا می‌کنند و تاکسان‌ها، توبولین متصل به گوانوزین دی‌فسفات را در درون ریزلوله‌ها استحکام می‌بخشند و بدین ترتیب جلوی تکثیر سلولی را می‌گیرند. تاکسان‌ها بازدارندهٔ میتوز هستند. در مقام مقایسه، آلکالوئیدهای وینکا، با مهار پلی‌مریزاسیون توبولین، اجازهٔ تشکیل دوک تقسیم را نمی‌دهند و به همین دلیل، با عنوان «سموم دوک تقسیم» هم شناخته می‌شوند. تاکان‌ها همچنین حساس‌کنندهٔ سلول‌ها به تشعشعات پرتوهای یونیزان هستند.


Новое сообщение