اوکسی متازولین

اوکسی متازولین

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Afrin, Ocuclear, Drixine
AHFS/Drugs.com	monograph
رده‌بندی داروهای بارداری	C
میزان وابستگی	Moderate
روش مصرف دارو	intranasal
کد ATC	R01AA05 R01AB07 (WHO)‎ (combinations), S01GA04 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: داروی بدون نسخه (GSL, OTC) US: داروی بدون نسخه
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	5-6 hours
شناسه‌ها
نام آیوپاک 3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)- 2,4-dimethyl-6-tert-butyl-phenol
شمارهٔ سی‌ای‌اس	1491-59-4 Y
پاب‌کم CID	4636
IUPHAR/BPS	124
دراگ‌بنک	DB00935 Y
کم‌اسپایدر	4475 Y
UNII	8VLN5B44ZY
KEGG	D08322 Y
ChEBI	CHEBI:7862 N
ChEMBL	ChEMBL762 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040691
ECHA InfoCard	100.014.618
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C16H24N2O
جرم مولی	260.375 g·mol−1 g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
نقطه ذوب	۳۰۱٫۵ درجه سلسیوس (۵۷۴٫۷ درجه فارنهایت)
SMILES Oc1c(c(c(cc1C(C)(C)C)C)CC/2=N/CCN\2)C
InChI InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18) Y Key:WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

اوکسی متازولین یک آگونیست انتخابی آلفا-1 و آگونیست نسبی آلفا-2 بوده و به عنوان ضد احتقان موضعی به کار میرود. این دارو به شکل هیدروکلرید اوکسی متازولین و با نام‌های Afrin , Dristan , Nasivin , Nezeril و ... به فروش می‌رسد. اوکسی متازولین اغلب به شکل افشانه بینی عرضه می‌شود.

کاربرد بالینی

اوکسی متازولین به عنوان ضد احتقان بینی و به شکل داروی بدون نسخه (OTC) در دسترس است. این دارو همچنین به دلیل خواص تنگ‌کنندگی رگ ها، برای درمان خون دماغ (اپیستاکسی) و قرمزی چشم نیز به کار میرود.

مکانیسم اثر

اوکسی متازولین نوعی داروی مقلد سمپاتیک است که به‌طور انتخابی به عنوان آگونیست گیرنه آلفا-1 و به‌طور نسبی به عنوان آگونیست گیرنده آلفا-2 عمل می‌کند.

عوارض جانبی

احتقان برگشتی

در صورت مصرف بیش از سه روز احتمال بروز احتقان برگشتی (rebound rhinitis) و نیز رینیت دارویی (rhinitis medicamentosa) وجود دارد.

مصرف در بارداری

از نظر مصرف در دوره بارداری در گروه C قرار دارد که به این معناست که مطالعات کافی صورت نگرفته و نمیتوان بی‌خطر بودن آن را برای جنین تائید کرد.

شیمی

اوکسی متازولین طی کلرومتیلاسیون یک ترکیب به نام 6-tert-butyl-2,4-dimethylphenol و در ادامه، تغییرشکل مادهٔ کلرومتیلهٔ حاصله به نیتریل تولید می‌شود: