استامینوفن

استامینوفن

داده‌های بالینی
تلفظ	Paracetamol: ‎/ˌpærəˈsiːtəmɒl/‎ Acetaminophen: ‎i‎/əˌsiːtəˈmɪnəfɪn/‎
نام‌های تجاری	Tylenol, Panadol, others
نام‌های دیگر	N-acetyl-para-aminophenol (APAP)، acetaminophen (USAN US)
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a681004
داده‌ها	US DailyMed: Acetaminophen US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Acetaminophen
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: A
روش مصرف دارو	خوراکی، through the cheek, rectal, تزریق وریدی (IV)
گروه دارویی	Analgesics and antipyretics
کد ATC	N02BE01 N02BE51 (WHO)‎ N02BE71 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: S4 (Rx), OTC, and unscheduled UK: داروی بدون نسخه (GSL, OTC) US: داروی بدون نسخه / Rx-only
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	63–89%
پیوند پروتئینی	10–25%
متابولیسم	Predominantly in the liver
متابولیت‌ها	APAP گلوکورونید، APAP [تورج]]، APAP گلوتاتیون، APAP سیستئین، NAPQI
اثر دارو	Pain relief onset by روش مصرف دارو: خوراکی – ۳۷ minutes Buccal – ۱۵ minutes تزریق وریدی – ۸ minutes
نیمه‌عمر حذف	۲–۲٫۵ ساعت
دفع	ادرار (۸۵–۹۰٪)
شناسه‌ها
نام آیوپاک N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۰۳-۹۰-۲ Y
پاب‌کم CID	۱۹۸۳
پاب‌کم SID	۴۶۵۰۶۱۴۲
IUPHAR/BPS	۵۲۳۹
دراگ‌بنک	DB00316 Y
کم‌اسپایدر	۱۹۰۶ Y
UNII	362O9ITL9D
KEGG	D00217 Y C06804
ChEBI	CHEBI:۴۶۱۹۵ Y
ChEMBL	ChEMBL۱۱۲ Y
لیگاند بانک داده پروتئین	TYL (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020006
ECHA InfoCard	100.002.870
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C8H9NO۲
جرم مولی	۱۵۱٫۱۶۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
چگالی	۱٫۲۶۳ g/cm3
نقطه ذوب	۱۶۹ درجه سلسیوس (۳۳۶ درجه فارنهایت)
نقطه جوش	۴۲۰ درجه سلسیوس (۷۸۸ درجه فارنهایت)
حلالیت در آب	۷٫۲۱ g/kg (0 °C) ۸٫۲۱ g/kg (5 °C) ۹٫۴۴ g/kg (10 °C) ۱۰٫۹۷ g/kg (15 °C) ۱۲٫۷۸ g/kg (20 °C) ~۱۴ mg/ml (20 °C)
SMILES CC(=O)Nc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,۹٬۱۰) Y Key:RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

استامینوفن (به انگلیسی: Acetaminophen) یا پاراستامول (Paracetamol) یک مسکن تب‌بُر است که به‌طور گسترده مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو به شکل، قرص، شربت، آمپول و شیاف ساخته می‌شود که شکل قرص آن پر کاربرد تر است.

کاربرد

استامینوفن به‌خوبی قابل تحمل بوده و مانند آسپرین عوارض جانبی بسیاری ندارد و از آن‌جاکه برای خرید و مصرف استامینوفن نیاز به نسخه پزشک است. این دارو معمولاً برای درمان تب، سردرد و دردهای خفیف استفاده می‌شود. در صورتی که پاراستامول به همراه ضدالتهاب‌های غیراستروئیدی استفاده شود، می‌تواند در درمان دردهای شدید نیز مؤثر باشد. استامینوفن معمولاً در بیشتر نسخه‌های تجویز شده، برای درمان سرماخوردگی و آنفلوآنزا به‌کار می‌رود. مصرف بسیار بیش از حد آن می‌تواند به مسمومیت کبدی منجر شود. مهم‌ترین علت نارسایی برق‌آسای کبد در غرب، مسمومیت‌های ناشی از پاراستامول است. این دارو عامل اصلی بسیاری از زیاده‌روی در مصرف‌ها در ایالات متحده، انگلستان، نیوزلند و استرالیا است.مشروبات الکلی خطر مسمویت با پاراستامول را افزایش می‌دهند.

تاریخچه

فلیکس هوفمان

در قرون وسطی ترکیبات موجود در پوست درخت بید سفید (گروهی از مواد شیمیایی به نام سالیسینات، که بعدها به تکامل و ظهور آسپرین منجر شدند) و همچنین ترکیبات موجود در پوست درخت اوکالیپتوس به عنوان مواد کاهنده حرارت شناخته می‌شدند. پوست درخت اوکالیپتوس در ساخت گنه‌گنه برای درمان مالاریا به کار رفت که خود گنه‌گنه خاصیت کاهش سطح حرارت بدن را داراست. تلاش‌ها برای پالایش و جداسازی اسید سالیسیلیک و سالیسیلین تا اواخر قرن نوزدهم میلادی ادامه داشت تا اینکه فیلکس هوفمان شیمیدان شرکت آلمانی بایر، این تلاش‌ها را به سرانجام رساند. چهل سال پیش از هوفمان، فریدریک گیرهارد دانشمند و شیمیدان فرانسوی این کار را کرده بود ولی به‌دلیل اینکه گمان می‌برد جداسازی این مواد از یکدیگر امکان‌پذیر نمی‌باشد از ادامه کار منصرف شد. هنگامی که در دهه هشتاد قرن نوزدهم درختان اوکالیپتوس کم‌یاب شدند جستجو برای یافتن جایگزین آغاز شد. در سال ۱۸۸۶ پروفسور أدولف کوسمال در دانشگاه استراسبورگ در حال مطالعه بر روی تأثیرات ماده ضد انگل نفتالین بود، هنگامی که نفتالین موجود در آزمایشگاه تمام شد دو تن از همکاران جوانش به نام‌های أرنولد کان و پل هپ برای تهیه نفتالین به داروخانه رفتند لیکن داروساز به اشتباه اسیتانیلید را به جای نفتالین به آن‌ها فروخت. آنان پس از مطالعه، از اثرات کاهنده حرارت اسیتانیلید شگفت‌زده شدند و به لطف اشتباه داروساز، خواص کاهنده حرارت استانیلید کشف گردید. اما خواص ضد درد اسیتانیلید، سال‌های زیادی پس از این ماجرا کشف شد. اسیتانیلید در واقع پدر پاراستامول و فیناسیتین است. دکتر هپ برادری داشت که در شرکت کوچکی به نام «کاله و شرکاء» که تولیدکننده اسیتانیلید بود، فعالیت می‌کرد. او به دکتر هپ پیشنهاد داد این یافته جدید را برای رقابت با سایر کاهنده‌های حرارت موجود، مانند اسید سالیسیلیک، روانه بازار کند. پس از آن اسیتانیلید با نام تجاری آنتی فیبرین وارد بازار شد. در پایان سال ۱۸۸۰ پارانیتروفینول با قیمتی ارزان‌تر از اسیتانیلید وارد بازار شد. کارل دویسبورگ مسئول تحقیقات در شرکت بایرن که به نام شرکت فردریک بایر و شرکاء معروف بود، از کارکنان بخش پارانیتروفینول خواست تا کاربرد مفیدی برای این محصول بیابند. اسکار هینزبرگ به تبدیل این ماده به اسیتوفنیتدین می‌اندیشید. ایده اولیه ساخت این ماده جدید تنها براساس اهدافی تجاری بود لیکن بخت با آن‌ها یار بود و آزمایش‌ها نشان داد که این ماده از آنتی فیبرین قویتر بوده و عوارض جانبی کمتری دارد، لذا دویسبورگ تصمیم به فروش این ماده با نام تجاری فیناسیتین گرفت. پیش از آن و در سال ۱۸۷۸ هارمون نورثروپ مورسه برای اولین بار پاراستامول را از طریق اکسایش و کاهش پارانیتروفینول با قلع در اسید استیک خلق کرد. با اینحال پاراستامول تا سال ۱۸۹۳ در درمان‌های پزشکی به کار نرفت تا اینکه در همان سال پاراستامول در نمونه‌های ادراری افرادی که فیناسیتین استفاده کرده‌بودند مشاهده گشت. شیمیدانان آن را روی ترکیبی سفیدرنگ و بلورین متمرکز کردند. در سال ۱۸۹۹ کشف شد که پاراستامول متابولیت اسیتانیلید است اما این اکتشاف نادیده گرفته شد. در سال ۱۹۴۶ به مؤسسه تحقیقات مسکن‌ها و داروهای آرام‌بخش، بودجه‌ای به منظور مطالعه روی مشکلات مرتبط با مسکن‌ها، از سوی مقامات نیویورک اختصاص داده شد و برنارد برودی و جولیوس اکسلرود برای بررسی علل ظهور مت هموگلوبینمیا، که در واقع حالتی است که خون توانایی حمل اکسیژن را از دست داده و ممکن است به فوت بیمار منجر شود، تعیین شدند. در سال ۱۹۴۸ برودی و اکسلرود مت هموگلوبینمیا را به مصرف اسیتانیلید ربط دادند و تأکید کردند تأثیرات مسکن استانیلید به دلیل متابولیت فعال آن یعنی پاراستامول است. آنان تأکید کردند حال که پاراستامول تأثیرات منفی اسیتانیلید را ندارد باید جایگزین آن شود.

نحوهٔ مصرف

قرص استامینوفن را می‌توان برای سهولت بلع، خرد کرد. اشکال خوراکی استامینوفن را می‌توان با مقدار اندکی از مواد غذایی نظیر ماست یا مربا مخلوط کرد. برای استعمال راحت‌تر شیاف بهتر است آن را ۳۰ دقیقه در یخچال نگاه داشت. اگر یک نوبت دارو را فراموش کردید، می‌توانید هنگامی که آن را به یاد آوردید مصرفش کنید. اما اگر تقریباً زمان نوبت بعدی رسیده‌است، نوبت فراموش شده را رها کرده به برنامه دارویی منظم خود بازگردید. و هرگز مقدار دارو را دوبرابر نکنید.

توصیه در هنگام مصرف

اگر استامینوفن را به سبب درد، تب یا گلودرد مصرف می‌کنید در هریک از شرایط زیر با پزشکتان مشورت کنید: درد بیش از ۱۰ روز (در کودکان ۵ روز) طول بکشد یا اینکه علامت جدیدی به آن اضافه شود. تب بیش از ۳ روز طول بکشد، بدتر شود، یا علامت جدیدی اضافه شود. گلودرد دردناکتر شود، بیش از ۲ روز طول بکشد، یا تهوع، استفراغ، بثورات جلدی، یا سردرد رخ دهد.

هشدارها و عوارض جانبی

در صورتی که دچار هریک از نشانه‌های جدی زیر شدید، استامینوفن خود را قطع کرده، با پزشکتان تماس بگیرید: زردی پوست یا چشمها، اسهال، بی‌اشتهایی، تهوع، یا استفراغ، معده درد، درد، تورم یا حساسیت در بالای شکم، مدفوع سیاه و قیری شکل، ادرار خونی یا کدر، کاهش ناگهانی ادرار، کبود شدگی یا خون‌ریزی غیرعادی، بثورات جلدی، زخم‌های دهانی، یا تب یا گلودردی که پیش از درمان وجود نداشته و ناشی از بیماری ای که بخاطرش تحت درمان قرار گرفته‌اید، نباشد. مصرف بیش از ۴ گرم استامینوفن در روز در دراز مدت باعث بروز نارسایی شدید کبدی می‌گردد.

تاری دید شدید و کوری و ضعف حتی از کار افتادن کبد گزارش شده. قبل و بعد از مصرف این دارو به هیچ عنوان نباید نوشیدنی الکلی مصرف کرد چون باعث تخریب جبران ناپذیر بافت کبد می‌شود.

در هنگام مصرف این دارو نباید از سایر مسکن‌ها استفاده کرد مگر با تجویز پزشک شما.

اطلاعات دیگر

اشکال ژنریک استامینوفن ارزانتر از انواع تجاری هستند و در اکثر موارد به همان اندازه مؤثرند. فراورده‌های استامینوفن طولانی‌اثر گرانتر می‌باشند، ولی ممکن است مصرفشان راحت‌تر و مناسبتر باشد.

استامینوفن و ایجاد بی‌احساسی

اخیراً طی یکی از آزمایش‌ها انجام گرفته مشخص شده‌استامینوفن علاوه برایجاد تسکین می‌تواند باعث ایجاد بی‌تفاوتی در افراد شود چنان‌که نسبت به همه احساسات مثبت و منفی واکنش عاطفی کمتری نشان دهند. آزمایش بدین گونه صورت گرفت که به گروهی از افراد مقداری استامینوفن داده شد و بعد آن‌ها را برابر تصاویری که باعث تحریک احساسات می‌شود قرار دادند (مثل تصویر یک حیوان) پس از آن افرادی که تحت تأثیر استامینوفن به پورتورها می‌نگریستند کمتر از کسانی که در خونشان استامینوفن وجود نداشت واکنش عاطفی نشان دادند. البته نتایج تحقیقات همچنین ثابت کرد احتمال اینکه بشود از این مسکن برای مهار استرس استفاده کرد پایین است.

جستارهای وابسته

سایر داروهای مسکن و ضد درد:

• آسپیرین، معمولاً به عنوان ضد درد و تب بر مورد استفاده قرار می‌گیرد.
• ایبوپروفن، داروی ضد التهاب غیراستروئیدی است.
• دیکلوفناک، از دسته داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی (NDSAID) است. به‌طور معمول دارای دو شکل ترکیب شده با سدیم و پتاسیم است.
• متادون، این دارو برای تسکین دردهای مزمن و سرفه‌های غیرارادی نیز تجویز می‌شود.
• حب جدوار داروی ضد درد قوی با اثرات تقویتی می‌باشد.
• ترامادول
• پیروکسیکام، برای ستردن تب و تاب و درد در بسیاری از بیماری‌ها مانند استئوآرتریت، آرتریت روماتوئید، دیسمنوره، نقرس، آرتریتها، دردهای گوناگون اندامها، تب و … به کار می‌رود.
• کتوپروفن یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی رایج است.

واژه‌نامه

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ استامینوفن موجود است.