آندروستندیول

آندروستندیول

داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	A5; Δ5-Diol; Androstenediol; Androst-5-ene-3β,۱۷β-diol; Hermaphrodiol; HE2100
روش مصرف دارو	By mouth
شناسه‌ها
نام آیوپاک (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۲۱-۱۷-۵ Y
پاب‌کم CID	۱۰۶۳۴
کم‌اسپایدر	۱۰۱۸۸ Y
UNII	95PS51EMXY
ChEBI	CHEBI:۲۷۱۰ Y
ChEMBL	ChEMBL۴۴۰۲۸۳ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022609
ECHA InfoCard	100.007.553
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۹H۳۰O۲
جرم مولی	290.44 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@@H](O)CC[C@@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-17,20-21H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:QADHLRWLCPCEKT-LOVVWNRFSA-N Y
(verify)

آندروستندیول (به انگلیسی: Androstenediol)، ۵-آندروستندیول (به انگلیسی: 5-Androstenediol) یا دلتا۵-دیول (به انگلیسی: Δ 5 -diol))، یک اندوژن (درونزاد) ضعیف آندروژن و استروژن هورمون استروئیدی و متوسط در بیوسنتز از تستوسترون از آندروسترون (DHEA) و دارای تباین تنگاتنگ با آندروستندیون (androst-4-ene-3،17-dione) است.

وظایف زیستی

آندرواستنیدول متابولیت مستقیم فراوان‌ترین استروئید تولید شده توسط قشر آدرنال انسان، DHEA است. آندرواستندیول، در داخل بدن، تقریباً ۱٫۴٪ آندروژنی DHEA، ۰٫۵۴٪ آندروژنی آندرواستئین دیون، و ۰٫۲۱٪ آندروژنی تستوسترون دارد.

آندرواستندیول دارای فعالیت استروژنی قوی است، به‌طور مشابه به DHEA و ۳β-androstanediol. این ماده به ترتیب تقریباً ۶٪ و ۱۷٪ میل استرادیول در ERα و ERβ را نشان می‌دهد. اگر چه آندرواستندیول است میل به مراتب پایین‌تر برای اورژانس در مقایسه با عمده استروژن استرادیول، دستگاه گردش خون در حدود ۱۰۰ برابر غلظت‌های بالاتر، و به همین ترتیب تصور می‌شود که ممکن است نقش مهمی به عنوان یک استروژن در بدن ایفا کند.

تصاویر

استروئیدوژنز، با آندرواستنیدیول در پایین سمت چپ.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Androstenediol». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۸ سپتامبر ۲۰۱۹.