وینیل استات

Vinyl acetate
نام‌گذاری آیوپاک Ethenyl acetate
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی Ethenyl ethanoate
دیگر نام‌ها Acetic acid vinyl ester acetoxyethene VyAc VAM zeset T VAM vinyl acetate monomer acetic acid ethenyl ester 1-acetoxyethylene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	108-05-4 Y
پاب‌کم	7904
KEGG	C19309 Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C=COC(C)=O
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H6O2
جرم مولی	86.09 g/mol
شکل ظاهری	Colorless liquid
چگالی	0.934 g/cm3
دمای ذوب	−۹۳ درجه سلسیوس (−۱۳۵ درجه فارنهایت؛ ۱۸۰ کلوین)
دمای جوش	۷۲٫۷ درجه سلسیوس (۱۶۲٫۹ درجه فارنهایت؛ ۳۴۵٫۸ کلوین)
خطرات
MSDS	ICSC 0347
کدهای ایمنی	R۱۱
شماره‌های نگهداری	S۱۶, S۲۳, S۲۹, S۳۳
لوزی آتش	3 2 2
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
محدودیت‌های انفجار	2.6–13.40%
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

وینیل استات با فرمول شیمیایی C₄H₆O₂ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم 7904 است. که جرم مولی آن 86.09 g/mol می‌باشد. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است. تولید
ظرفیت تولید در سراسر جهان از مونومر وینیل استات (VAM) در 6154000 تن / سال در سال 2007، تخمین زده می شد با اکثر ظرفیت متمرکز در ایالات متحده (1585000 تمام در تگزاس)، چین (1261000)، ژاپن (725000) و تایوان (650000) . متوسط لیست قیمت برای سال 2008 $ 1600 / تن بود. Celanese بزرگترین تولید است (حدود 25٪ از ظرفیت در سراسر جهان)، در حالی که دیگر تولید قابل توجه عبارتند از چین شرکت پتروشیمی (7٪)، چانگ چون گروه (6٪) و (LyondellBasell (5٪). این یک ماده کلیدی در (مبلمان-چسب) است.

از همهٔ فرآیندهای ساخت ویژه بسپارهای گرمانرم برای تولید محصول در شکل نهایی خود ،میتوان برای تولید محصولات EVA نیز استفاده کرد همچنین از این رزین‌ها می‌توان برای ساخت چسب‌های مذاب داغ استفاده کرد و آن‌ها را می‌توان با سایر پلیمرها آمیزه سازی کرد.

:نحوه تهیه

قسمت اصلی فرایند تولید شامل واکنش اتیلن و اسید استیک با اکسیژن در حضور یک کاتالیزور پالادیوم است. C2H₄ + CH₃CO₂H + 1/2 O₂ → CH3CO₂CHCH₂ + H₂O واکنش‌های جانبی اصلی احتراق پیش سازهای آلی است. وینیل استات یک بار توسط hydroesterification آماده شد. این روش شامل علاوه بر فاز گاز اسید استیک به استیلن در حضور کاتالیزور فلز. با این مسیر، با استفاده از جیوه (II) کاتالیزور، وینیل استات برای اولین بار توسط Klatte در 1912. تهیه شده بود روش دیگر مربوط به وینیل استات شامل تجزیه حرارتی دی استات ethylidene: (CH3CO²)₂CHCH₃ → CH3CO₂CHCH₂ + CH₃CO₂H پلیمریزاسیون
برای تولید پلی وینیل استات باید وینیل استات را پلیمره کرد. با استفاده از سایر مونومرها می‌توان کوپلیمرهایی مثل اتیلن-وینیل استات(EVA) ، وینیل استات-اسیداکریلیک(VA/AA) ، پلی وینیل کلرید استات(PVCA) و پلی وینیل پرولیدن(کوپلیمرهای Vp/Va با کاربرد در ژل مو) تهیه کرد[6]. با توجه به بی ثباتی رادیکال ها، تلاش برای کنترل روند پلیمریزاسیون از طریق روش کنترل پویا بسیار مشکل‌زا است. یک روش مناسب برای کنترل این روند اضافه کردن یک زانتات یا یک عامل انتقال دهنده زنجیر دی تیو کربامات، است.
واکنش‌های دیگر
وینیل استات تحت بسیاری از واکنش‌های قایل پیش‌بینی برای یک آلکن یا یک استر قرار می‌گیرد. با افزودن برمین به آن می‌توان از آن برمید تهیه کرد. اگر تحت واکنش با هلیدهای هیدروژن قرار گیرد1-هالو اتیل استات می‌دهد که نمی توان آن را با سایر روش ه سنتز کرد زیرا هالو الکل‌های متناظر آن در دسترس نیستند. همچنین می‌توان با اسید استیک در حضور کاتالیست پالادیوم، اتیلن دی استات CH3CH(oAc)2 تولید نمود.با یک اسید کربوکسیلیک می‌توان ن را تحت انتقال استری قرار داد[7]. همچنین تحت واکنش دیلز آلدر 2+2می تواند تولید یک ترکیب حلقوی نماید. ارزیابی سمیت
در 31 ژانویه 2009، ارزیابی نهایی کانادا به این نتیجه رسیدند که قرار گرفتن در معرض وینیل استات برای سلامت انسان مضر نمی‌باشد این تصمیم تحت قانون حفاظت از محیط زیست کانادا (CEPA) اطلاعات جدید دریافت در طول دوره نظر عمومی، و همچنین به عنوان اطلاعات بیشتر اخیر از ارزیابی ریسک انجام شده توسط اتحادیه اروپا بر اساس شد.

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

«تولید کننده رزین». بایگانی‌شده از اصلی در ۱۲ اکتبر ۲۰۱۵. دریافت‌شده در ۲ اکتبر ۲۰۱۵.