هیدروکینون

هیدروکینون
نام‌گذاری آیوپاک Benzene-14-diol
دیگر نام‌ها Hydroquinone Idrochinone Quinol/1-4 dihydroxy benzene/1-4 hydroxy benzene
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۱۲۳-۳۱-۹ Y
کم‌اسپایدر	۷۶۴ Y
UNII	XV74C1N1AE Y
KEGG	D00073 Y
ChEBI	CHEBI:17594 Y
ChEMBL	CHEMBL۵۳۷ Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	MX3500000
کد اِی‌تی‌سی	D11AX11
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES c1cc(ccc1O)O
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H Y Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
خصوصیات
فرمول مولکولی	C۶H۶O۲
جرم مولی	۱۱۰٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری	white solid
چگالی	1.3 g cm-3 solid
دمای ذوب	۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۵ کلوین)
دمای جوش	۲۸۷ درجه سلسیوس (۵۴۹ درجه فارنهایت؛ ۵۶۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	5.9 g/100 mL (15 °C)
ساختار
گشتاور دوقطبی	0 D
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Harmful (Xn) کارسینوژن Muta. Cat. 3 Dangerous for the environment (N)
کدهای ایمنی	R۲۲ R40 R۴۱ R۴۳ R50 R68
شماره‌های نگهداری	S۲ S26 S36/37/39 S61
لوزی آتش
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با benzenediol	پیرو کاته‌شول رزورسینول
ترکیبات مرتبط	14-بنزوکینون
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

هیدروکینون (به انگلیسی: Hydroquinone)

رده درمانی: عوامل موضعی پوستی.

اشکال دارویی: کرم

مکانیسم اثر

مهار سنتز ملانین. هیدروکینون با مهار اکسیداسیون آنزیمی تیروزین و تضعیف سایر رونده‌های متابولیکی ملانوسیت‌ها باعث مهار تشکیل ملانین و موجب بی‌رنگ شدن پوست می‌گردد.

روش تولید هیدروکینون

در صنعت به دو روش می توان هیدروکینون را ساخت. روش اول از طریق مکانیسمی مانند فرآیند کیومن است. این فرآیند شامل دی آلکیلاسیون بنزن با پروپن است که منجر به تولید 1و4- دی ایزوپروپیل بنزن می شود. این ترکیب با اکسیژن هوا واکنش می دهد و بیس (هیدروپرکسید) تولید می کند. این ماده در اسید نوآرایی می شود و به استون و هیدروکینون تبدیل می شود. در روش دوم فنول به کمک کاتالیزور تحت واکنش هیدروکسیلاسیون به این ماده تبدیل می شود و کاتالیزور مورد استفاده در این روش هیدروژن پراکسید است.

موارد مصرف

برای درمان کک و مک و لک موضعی و کلواسمای حاملگی، ملاسما و لکه‌های تیره و قهوه ای ناشی از نور آفتاب در سوختگی (تغییر رنگ پوست صورت)

احتیاط: این دارو باید شبها استفاده شود. شایع‌ترین عارضه درماتیت تماسی است.

خطرات و عوارض جانبی

به صورت کلی هیدروکینون در قالب کرم و پماد بی خطر و ایمن است، اما مانند تمام داروها ممکن است برای برخی افراد عوارض جانبی را به دنبال داشته باشد. برخی عوارض جانبی جزئی مانند خشکی و قرمزی در شروع درمان طبیعی است و به مرور زمان از بین می‌رود. از عوارض جانبی و احتمالی این ماده می‌توان به خشکی پوست، قرمزی، تحریک، التهاب خفیف و خارش اشاره کرد. توجه داشته باشید که مصرف نادرست این محصول باعث روشن شدن ناخواسته پوست می‌شود.

جستارهای وابسته

• کلواسما
• مونوبنزون

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷