رابپرازول

رابپرازول

داده‌های بالینی
تلفظ	‎/rəˈbɛprəˌzɔːl/‎
نام‌های تجاری	Aciphex, Pariet, Rafron, others
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a699060
داده‌ها	US DailyMed: Rabeprazole US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Rabeprazole
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: B1
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	A02BC04 A02BC54 (WHO)‎ A02BD12 (WHO)‎ A02BD13 (WHO)‎
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	UK: فقط ℞ (POM) US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۵۲٪
پیوند پروتئینی	۹۶٫۳٪
متابولیسم	CYP2C19 و CYP3A4 در کبد
متابولیت‌ها	متابولیت تیواتر کربوکسیلیک اسید، متابولیت تیواتر گلوکورونید، متابولیت سولفون
اثر دارو	متابولیت‌های تیواتر کربوکسیلیک اسید
نیمه‌عمر حذف	~۱ ساعت
دفع	۹۰٪ از طریق کلیه به عنوان متابولیت
شناسه‌ها
نام آیوپاک (RS)-2-([4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole
شمارهٔ سی‌ای‌اس	117976-89-3 Y
پاب‌کم CID	5029
IUPHAR/BPS	7290
دراگ‌بنک	DB01129 Y
کم‌اسپایدر	4853 Y
UNII	32828355LL
KEGG	D08463 Y
ChEBI	CHEBI:8768 Y
ChEMBL	ChEMBL1219 Y
لیگاند بانک داده پروتئین	RZX (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3044122
ECHA InfoCard	100.123.408
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H21N3O3S
جرم مولی	۷۰۰۲۳۵۹۴۴۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۳۵۹٫۴۴ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CC1=C(C=CN=C1CS(=O)C2=NC3=CC=CC=C3N2)OCCCOC
InChI InChI=1S/C18H21N3O3S/c1-13-16(19-9-8-17(13)24-11-5-10-23-2)12-25(22)18-20-14-6-3-4-7-15(14)21-18/h3-4,6-9H,5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21) Y Key:YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

رابپرازول (به انگلیسی: Rabeprazole) که با نام تجاری Aciphex به فروش می‌رسد، دارویی جهت کاهش اسید معده است. این دارو برای درمان بیماری زخم معده، رفلاکس معده و تولید بیش از حد اسید معده مانند سندرم زولینگر -الیسون، استفاده می‌شود. همچنین ممکن است در ترکیب با سایر داروها برای درمان هلیکوباکتر پیلوری استفاده شود. اثربخشی آن مشابه سایر مهار کننده‌های پمپ پروتونی (PPI) است. این دارو به صورت خوراکی تجویز می‌شود.

عوارض جانبی شایع عبارتند از یبوست، احساس ضعف و التهاب گلو. عوارض جانبی جدی ممکن است شامل پوکی استخوان، کمبود منیزیم خون، عفونت کلستریدیوم دیفیسیل و ذات الریه باشد. استفاده از این دارو در دوران بارداری و شیردهی از ایمنی بالایی برخوردار نیست. رابپرازول با مسدود کردن H⁺/K⁺-ATPase در سلول‌های آهیانه معده عمل می‌کند.

رابپرازول در سال ۱۹۸۶ ثبت شد و در سال ۱۹۹۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد. همکنون به عنوان یک داروی ژنریک نیز در دسترس است. در سال ۲۰۱۷، این دارو با بیش از یک میلیون نسخه، ۲۷۹امین داروی رایج در ایالات متحده بود.

سنتز

نمودار مسیر سنتز رابپرازول

پیوند به بیرون

• "Rabeprazole". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.