ایکسابپیلون

ایکسابپیلون

داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Ixempra
نام‌های دیگر	Azaepothilone B
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a608042
داده‌ها	US سازمان غذا و دارو (آمریکا): Ixabepilone
روش مصرف دارو	تزریق وریدی
کد ATC	L01DC04
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: فقط ℞
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	N/A
پیوند پروتئینی	۶۷ تا ۷۷٪
متابولیسم	گسترده، کبدی، از طریق آنزیم CYP3A4
نیمه‌عمر حذف	۵۲ ساعت
دفع	مدفوع (بیشترِ دارو) کلیوی (تا حدودی)
شناسه‌ها
نام آیوپاک (1R,5S,6S,7R,10S,14S,16S)-6,10-dihydroxy-1,5,7, 9,9-pentamethyl-14-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol- 4-yl)prop-1-en-2-yl]-17-oxa-13-azabicyclo[14.1.0] heptadecane-8,12-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس	219989-84-1 N
پاب‌کم CID	6445540
IUPHAR/BPS	6824
دراگ‌بنک	DB04845 Y
کم‌اسپایدر	20145579 Y
UNII	K27005NP0A
KEGG	D04645 Y
ChEMBL	ChEMBL1201752 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70870252
ECHA InfoCard	100.158.736
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C27H42N2O5S
جرم مولی	۷۰۰۲۵۰۶۷۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۵۰۶٫۷۰ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES Cc3nc(/C=C(\C)[C@@H]1C[C@@H]2O[C@]2(C)CCC[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)C(C)(C)[C@@H](O)CC(=O)N1)cs3
InChI InChI=1S/C27H42N2O5S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)29-23(31)13-21(30)26(5,6)25(33)17(3)24(15)32/h11,14-15,17,20-22,24,30,32H,8-10,12-13H2,1-7H3,(H,29,31)/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1 Y Key:FABUFPQFXZVHFB-PVYNADRNSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

ایکسابپیلون (انگلیسی: Ixabepilone) یک داروی شیمی‌درمانی است که توسط شرکت بریستول-مایرز اسکوئیب جهت درمان سرطان ساخته شد.

تاریخچه

ایکسابپیلون آنالوگ ساختاری نیمه‌صناعی «اپوتیلون بی» است که به‌طور طبیعی توسط باکتری گرم-منفی «سورانژیوم سلولوزوم» ساخته می‌شود. «اپوتیلون بی» طبیعی، به سبب ناپایداری متابولیکی و فارماکوکینتیک ضعیف، قابلیت تبدیل به دارو را ندارد. داروی ایکسابپیلون با بهره‌گیری از فنون شیمی دارویی، به نحوی طراحی شد که خواص اصلی و پایداری مادهٔ اولیه حفظ شود.

داروشناسی

همانند داروی پاکلیتاکسل، ایکسابپیلون سبب پایداری و استحکام ریزلوله‌ها می‌گردد. این مادهٔ شیمیایی، دارویی بسیار قوی است که حتی در غلطت‌های کم، سلول‌های سرطانی را از بین می‌برد و فعالیت خود را حتی در برابر آن دسته از سلول‌هایی که نسبت به تاکسان‌ها مقاوم هستند، حفظ می‌کند.

پذیرش

در ۱۶ اکتبر ۲۰۰۷، سازمان غذا و داروی ایالات متحده آمریکا این دارو را برای درمان «سرطان پستان متاستازدادهٔ پیشرفته» یا «سرطان پستان موضعی‌پخش‌شده» که به داروهای رایج شیمی‌درمانی پاسخ نمی‌دهند، تأیید کرد. در نوامبر ۲۰۰۸ میلادی، آژانس دارویی اروپا از اعطای مجوز بازاریابی به این دارو در اروپا سرباز زد.

ایکسابپیلون، یک داروی تزریقی است و با نام تجاری «ایکسمپرا» بازاریابی می‌شود.

مصارف بالینی

ایکسابپیلون در ترکیب با کپسیتابین در درمان سرطان‌های موضعی یا پیشرفته در آن دسته از بیمارانی که پاسخی از داروهای آنتراسیکلین و تاکسان‌ها نگرفته‌اند، مؤثر بوده‌است.

پژوهش‌هایی برای استفاده از این دارو در لنفوم غیرهاجکین صورت پذیرفته‌است. در فاز ۲ کارآزمایی بالینی این دارو در درمان سرطان لوزالمعده، نتایج امیدوارکننده‌ای از مصرف تنهایی آن به‌دست آمد. پژوهش‌هایی در زمینهٔ مصرف ترکیبی این دارو در حال انجام است.

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Ixabepilone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۵ ژوئیه ۲۰۲۱.