ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین

داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	N-Acetyl-p-benzoquinone imine; N-Acetylimidoquinone
شناسه‌ها
نام آیوپاک N-(4-Oxo-1-cyclohexa-2,5-dienylidene)acetamide
شمارهٔ سی‌ای‌اس	50700-49-7 N
پاب‌کم CID	39763
IUPHAR/BPS	6299
کم‌اسپایدر	36356 Y
UNII	G6S9BN13TI
ChEBI	CHEBI:29132 Y
ChEMBL	ChEMBL33232 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20198756
ECHA InfoCard	100.168.312
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C8H7NO2
جرم مولی	۷۰۰۲۱۴۹۱۴۹۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۱۴۹٫۱۴۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CC(=O)N=c1ccc(=O)cc1
InChI InChI=1S/C8H7NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5H,1H3 Y Key:URNSECGXFRDEDC-UHFFFAOYSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین (به انگلیسی: N-acetyl-p-benzoquinone imine) که با نام‌های مخففی مانند NAPQI و NAPBQI شناخته می‌شود، یک محصول جانبی سمی است که در طی متابولیسم ترکیب استامینوفن در بدن انسان تولید می‌شود. این محصول معمولاً فقط در مقادیر کم تولید می‌شود و سپس تقریباً بلافاصله در کبد سم زدایی می‌شود.

با این حال، تحت برخی از شرایط که در آن ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین به‌طور مؤثر سم زدایی نمی‌شود که معمولاً در اثر مصرف بیش از حد استامینوفن مشاهده می‌شود، این ترکیب باعث آسیب شدید به کبد می‌شود. چنین اثری معمولاً ۳ تا ۴ روز پس از مصرف آشکار می‌شود و ممکن است چندین روز پس از مصرف بیش از حد به مرگ ناشی از نارسایی حاد کبد منجر شود.

متابولیسم استامینوفن (برای بزرگنمایی کلیک کنید). مسیرهایی که به رنگ آبی و بنفش نشان داده شده‌اند منجر به متابولیت‌های غیر سمی می‌شوند. مسیر قرمز منجر به ان-استیل-پارا-بنزوکینون ایمین می‌شود که اگر با گلوتاتیون ترکیب نشود سمی است.

جستارهای وابسته

• سیتوکروم پی ۴۵۰
• نارسایی کبد

پیوند به بیرون